4-环戊基氨基-2-甲基磺酰基嘧啶-5-羧酸乙酯 | 211245-62-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-环戊基氨基-2-甲基磺酰基嘧啶-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-环戊基氨基-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(cyclopentylamino)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-cyclopentylamino-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(cyclopentylamino)-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 211245-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 281.379
• InChiKey: MYJQMHHJSZBXNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(cyclopentylamino)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid	1065075-68-4	C11H15N3O2S	253.325
  4-(环戊基氨基)-2-(甲硫基)-5-嘧啶甲醇	(4-(cyclopentylamino)-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)methanol	211245-63-5	C11H17N3OS	239.341
  4-(环戊基氨基)-2-(甲基硫代)-5-嘧啶羧醛	4-(cyclopentylamino)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbaldehyde	211245-64-6	C11H15N3OS	237.326
  4-(环戊基氨基)-alpha-甲基-2-(甲硫基)-5-嘧啶甲醇	1-(4-cyclopentylamino-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)ethanol	362656-31-3	C12H19N3OS	253.368
  1-[4-(环戊基氨基)-2-(甲硫基)-5-嘧啶基]乙酮	1-(4-cyclopentylamino-2-methylthiopyrimidin-5-yl) ethanone	362656-11-9	C12H17N3OS	251.352
  ——	1-(4-cyclopentylamino-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)propan-1-ol	850628-71-6	C13H21N3OS	267.395
  ——	1-(4-cyclopentylamino-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)propan-1-one	850628-74-9	C13H19N3OS	265.379
  ——	1-(4-cyclopentylamino-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanol	850628-72-7	C12H16F3N3OS	307.34
  ——	1-(4-cyclopentylamino-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanone	850628-75-0	C12H14F3N3OS	305.324
  ——	Ethyl 4-(cyclopentylamino)-2-[(2,5-dichlorophenyl)methylamino]pyrimidine-5-carboxylate	1421766-12-2	C19H22Cl2N4O2	409.315

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环戊基氨基-2-甲基磺酰基嘧啶-5-羧酸乙酯 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 帕布昔利布
  参考文献：
  名称：

  Protection of renal tissues from ischemia through inhibition of the proliferative kinases CDK4 and CDK6

  摘要：

  目前所披露的主题涉及保护细胞和/或组织免受缺血所致损伤的方法和组合物。特别是，目前所披露的主题涉及给暴露于缺血或处于缺血风险的受试者施用细胞周期蛋白依赖性激酶4/6（CDK4/6）抑制剂的保护作用。

  公开号：

  US09808461B2
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯 、 环戊胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-环戊基氨基-2-甲基磺酰基嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  GABA B受体的正变构调节剂的结构优化导致意外发现拮抗剂/潜在的负变构调节剂。

  摘要：

  GABA B受体的正变构调节剂（PAM）代表了受体激动剂（如巴氯芬）的有趣替代物，因为它们以更生理的方式作用于受体，因此没有通常由激动剂产生的副作用。基于我们对鉴定新GABA B受体PAM的兴趣，我们遵循一种合并方法，从选定的活性化合物（例如GS39783，rac-BHFF和BHF177）开始设计新的化学型，最终合成了四种不同的类化合物。新化合物进行了测试单独或在10μMGABA的存在下，使用[ 35 S] GTP γS结合测定法评估它们在受体上的功能。出乎意料的是，它们中的许多显着抑制了GABA刺激的GTPγS结合，因此揭示了相对于原型分子的功能转换。对选定化合物的进一步研究将阐明它们是否充当受体的负调节剂，或充当正构结合位点的拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127443

文献信息

• Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-7-ones as Specific Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinase 4
  作者：Scott N. VanderWel、Patricia J. Harvey、Dennis J. McNamara、Joseph T. Repine、Paul R. Keller、John Quin、R. John Booth、William L. Elliott、Ellen M. Dobrusin、David W. Fry、Peter L. Toogood

  DOI：10.1021/jm049355+

  日期：2005.4.1

  Inhibition of the cell cycle kinase, cyclin-dependent kinase-4 (Cdk4), is expected to provide an effective method for the treatment of proliferative diseases such as cancer. The pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one template has been identified previously as a privileged structure for the inhibition of ATP-dependent kinases, and good potency against Cdks has been reported for representative examples. Obtaining

  预期细胞周期激酶，细胞周期蛋白依赖性激酶4（Cdk4）的抑制将为治疗增生性疾病（例如癌症）提供有效的方法。以前已经鉴定了吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-模板作为抑制ATP依赖性激酶的优先结构，并且已经报道了代表性实例对Cdks的良好效力。获得对单个Cdk酶，特别是Cdk4的选择性一直具有挑战性。在这里，我们报道在吡啶基[2,3-d]嘧啶-7-一个模板的C-5位置处引入甲基取代基足以赋予Cdk4相对于其他Cdks和代表性酪氨酸激酶优异的选择性。进一步的优化导致鉴定出在体外对人肿瘤细胞表现出有效抗增殖活性的高效Cdk4抑制剂。评估了选择性最强的Cdk4抑制剂对小鼠中MDA-MB-435人乳腺癌异种移植物的抗肿瘤活性。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2014151682A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  This disclosure relates to compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions including these compounds and methods for the treatment of cellular proliferative disorders, including, but not limited to, cancer.

  这份披露涉及化合物、它们的制备方法、包括这些化合物的药物组合物以及治疗细胞增殖障碍的方法，包括但不限于癌症。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2021003314A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Heterocyclic compounds as CDK4 or CDK6 or other CDK inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  提供异环化合物作为CDK4或CDK6或其他CDK抑制剂。这些化合物可能作为治疗疾病的治疗剂，特别是在肿瘤学方面可能具有特殊用途。
• Optimization of highly selective 2,4-diaminopyrimidine-5-carboxamide inhibitors of Sky kinase
  作者：Noel A. Powell、Jennifer K. Hoffman、Fred L. Ciske、Jeffrey T. Kohrt、Sangita M. Baxi、Yun-Wen Peng、Min Zhong、Cornel Catana、Jeff Ohren、Lisa A. Perrin、Jeremy J. Edmunds

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.028

  日期：2013.2

  Optimization of the ADME properties of a series of 2,4-diaminopyrimidine-5-carboxamide inhibitors of Sky kinase resulted in the identification of highly selective compounds with properties suitable for use as in vitro and in vivo tools to probe the effects of Sky inhibition.

  对一系列Sky激酶的2,4-二氨基嘧啶-5-羧酰胺抑制剂的ADME性质进行优化，从而鉴定出具有适合用作体外和体内工具来探测Sky抑制作用的特性的高选择性化合物。
• 2-(Pyridin-2-ylamino)-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ones
  申请人：——

  公开号：US20030149001A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides substituted 2-aminopyridines useful in treating cell proliferative disorders. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases 4 (cdk4). 1

  这项发明提供了用于治疗细胞增殖性疾病的取代2-氨基吡啶。本发明的新化合物是cyclin-dependent激酶4 (cdk4)的有效抑制剂。