1-(4-cyclopentylamino-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanol | 850628-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-cyclopentylamino-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
• 英文别名: 1-[4-(Cyclopentylamino)-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl]-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 850628-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃N₃OS
• 分子量: 307.34
• InChiKey: XHCYWGFMRVEWPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyclopentylamino-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到1-(4-cyclopentylamino-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrido [2,3-d] pyrimidin-7-ones作为细胞周期蛋白依赖性激酶4的特异性抑制剂。

  摘要：

  预期细胞周期激酶，细胞周期蛋白依赖性激酶4（Cdk4）的抑制将为治疗增生性疾病（例如癌症）提供有效的方法。以前已经鉴定了吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-模板作为抑制ATP依赖性激酶的优先结构，并且已经报道了代表性实例对Cdks的良好效力。获得对单个Cdk酶，特别是Cdk4的选择性一直具有挑战性。在这里，我们报道在吡啶基[2,3-d]嘧啶-7-一个模板的C-5位置处引入甲基取代基足以赋予Cdk4相对于其他Cdks和代表性酪氨酸激酶优异的选择性。进一步的优化导致鉴定出在体外对人肿瘤细胞表现出有效抗增殖活性的高效Cdk4抑制剂。评估了选择性最强的Cdk4抑制剂对小鼠中MDA-MB-435人乳腺癌异种移植物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm049355+
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-(4-cyclopentylamino-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  Pyrido [2,3-d] pyrimidin-7-ones作为细胞周期蛋白依赖性激酶4的特异性抑制剂。

  摘要：

  预期细胞周期激酶，细胞周期蛋白依赖性激酶4（Cdk4）的抑制将为治疗增生性疾病（例如癌症）提供有效的方法。以前已经鉴定了吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-模板作为抑制ATP依赖性激酶的优先结构，并且已经报道了代表性实例对Cdks的良好效力。获得对单个Cdk酶，特别是Cdk4的选择性一直具有挑战性。在这里，我们报道在吡啶基[2,3-d]嘧啶-7-一个模板的C-5位置处引入甲基取代基足以赋予Cdk4相对于其他Cdks和代表性酪氨酸激酶优异的选择性。进一步的优化导致鉴定出在体外对人肿瘤细胞表现出有效抗增殖活性的高效Cdk4抑制剂。评估了选择性最强的Cdk4抑制剂对小鼠中MDA-MB-435人乳腺癌异种移植物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm049355+