(1-甲基-1H-吡咯-2-基)(氧代)乙酰氯 | 13999-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1-甲基-1H-吡咯-2-基)(氧代)乙酰氯
• 英文名称: 2-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-oxoacetyl chloride
• 英文别名: 2-(1-methylpyrrol-2-yl)-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 13999-72-9
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• 分子量: 171.583
• InChiKey: GZCZZCWHDWGKMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-1H-吡咯-2-基)(氧代)乙酰氯 在 氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-methylpyrrolyl-2-α-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of versatile indolyl-3-carbonylnitriles

  摘要：

  Indolyl-3-carbonylnitriles are compounds with demonstrated utility as intermediates in organic chemistry. However, their synthesis remains a challenge, requiring the use of toxic sources Of cyanide, and often proceeding in low yields. Accordingly, presented here is a new synthesis of these versatile reactants, via dehydration of easily accessible alpha-oxoacetamides in generally high yields under simple reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.075
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 草酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-甲基-1H-吡咯-2-基)(氧代)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  溶剂变色荧光2-取代的3-乙炔基喹喔啉：四组分合成，光物理性质和电子结构

  摘要：

  2-取代的3-乙炔基喹喔啉可以通过从富电子的π-亲核试剂，草酰氯，末端炔烃和1,2-二氨基芳烃开始的连续四组分合成以通常优异的产率快速合成。标题化合物是高度荧光的，具有明显的发射溶剂变色现象。通过DFT理论水平的计算，进一步证实了光物理性质和电子结构。

  DOI：

  10.1021/jo4025978

文献信息

• New Three-Component Glyoxylation-Decarbonylative Stille Coupling Sequence to Acyl Heterocycles under Mild Conditions
  作者：Thomas Müller、Boris Tasch、Eugen Merkul、Walter Frank

  DOI：10.1055/s-0029-1218802

  日期：2010.7

  A consecutive sequence of glyoxylation of 1-methyl-1H-indole, 1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine or N-substituted pyrroles with oxalyl chloride and subsequent decarbonylative Stille coupling under very mild, Lewis acid free conditions using all reactants in equimolar quantities is reported. As an illustration, this glyoxylation-decarbonylative coupling sequence was elaborated into a consecutive

  1-甲基-1 H-吲哚，1-（4-甲氧基苄基）-1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶或N-取代的吡咯与草酰氯的乙氧基化连续序列，随后在非常低的温度下进行脱羰Stille偶联报道了使用所有等摩尔量反应物的温和，无路易斯酸条件。作为说明，该乙氧基化-脱羰基偶联序列被精加工为1-甲基-3-（1-甲基-4,5-二氢-1 H-吡唑-3-基）-1 H的连续四组分合成-吲哚 乙醛酸化-脱羰基Stille反应-多组分反应-CC偶联-酰基杂环
• Three-Component Synthesis of Ynediones by a Glyoxylation/Stephens-Castro Coupling Sequence
  作者：Eugen Merkul、Janis Dohe、Charlotte Gers、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201007194

  日期：2011.3.21

  two steps forward! Starting from diverse heterocycles, the title reaction furnishes ynediones under very mild conditions in a direct and preparatively simple one‐pot process. The key to avoiding decarbonylation is the CuI‐catalyzed Stephens–Castro alkynylation rather than the usually more efficient Sonogashira coupling. In addition, novel highly atom‐economical four‐component syntheses of various heterocycles

  退后一步，前进两步！从各种杂环开始，标题反应可在非常温和的条件下，通过直接且制备简单的一锅法提供乙炔。避免脱羰基的关键是Cu I催化的Stephens-Castro炔基化反应，而不是通常更有效的Sonogashira偶联反应。此外，可以实现各种杂环的新颖的原子经济的四组分合成。
• Consecutive Three-Component Synthesis of Ynones by Decarbonylative Sonogashira Coupling
  作者：Eugen Merkul、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200900119

  日期：2009.5.11

  7‐aza‐indoles, or pyrroles with oxalyl chloride and subsequent Pd/Cu‐catalyzed decarbonylative alkynylation with terminal alkynes furnishes alkynones under very mild conditions. 4‐(Indol‐3‐yl)‐, 4‐(7‐aza‐indol‐3‐yl)‐, and 4‐(pyrrol‐2‐yl)‐2‐amino pyrimidines can be readily obtained in a concise two‐step synthesis starting from N‐substituted indoles, 7‐aza‐indoles, or pyrroles (see scheme).

  条件温和！通过吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯与草酰氯的连续乙氧基化进行脱羰羰基化反应，随后钯/铜催化的末端炔烃脱羰基炔化反应可在非常温和的条件下提供炔基。简明的二个氨基嘧啶可轻松获得4-（吲哚-3-基），4-（7-氮杂吲哚-3-基）和4-（吡咯-2-基）-2-氨基嘧啶从N取代的吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯开始的逐步合成（请参见方案）。
• One-pot synthesis of heteroaryl diketoalkynyl C-glycoside and dialkynyl di-C-glycoside analogues by three-component successive coupling reaction
  作者：Xiang Zhou、Liming Wang、Fuyi Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108830

  日期：2023.7

  The synthesis of heteroaryl diketoalkynyl C-glycoside and dialkynyl di-C-glycoside analogues has been accomplished by successive coupling of heteroaromatics, oxalyl chloride and terminal sugar alkynes in one pot. The three-component coupling reaction catalyzed by CuI gives heteroaryl diketoalkynyl C-glycosides. The same three-component coupling in the presence of n-BuLi produces dialkynyl di-C-glycosides

  杂芳基二酮炔基C-糖苷和二炔基二-C-糖苷类似物的合成是通过在一锅中连续偶联杂芳烃、草酰氯和末端糖炔完成的。由 CuI 催化的三组分偶联反应得到杂芳基二酮炔基C-糖苷。在n-BuLi存在下同样的三组分偶联产生二炔基二-C-糖苷，杂芳烃与末端糖炔烃的摩尔比为1:1，得到相应的二炔基二-C-酯。-糖苷。以良好至极好的收率获得了所需的产品。这种顺序一锅法温和高效，适用于不同的杂芳烃和末端糖炔烃。糖炔烃包括呋喃糖苷、吡喃糖苷和无环糖。给出了二十七个例子。已经阐明了形成所需产物的机制。