2-β-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamidine hydrochloride | 87843-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-β-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamidine hydrochloride
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboximidamide;hydrochloride
• CAS: 87843-00-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄S*ClH
• 分子量: 295.747
• InChiKey: DBHADXYMWYBOQI-QKVQOOBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 2-β-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamidine hydrochloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以83.3%的产率得到2-(β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl) hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral (RNA) Evaluation of Nucleoside Analogs of Tiazofurin Modified at the Carboxamide Moiety

  摘要：

  The carboxamide functionality of tiazofurin la has been modified to produce the following analogs: carboximidates 5a,b, carboxamidines 6, 10, tetrahydropyrimidine 7, N-glycine 8 and N-glutamine 9. These structural modifications abolished the in vitro antiviral (RNA) activity exhibited by tiazofurin against the flaviviruses (yellow fever and Japanese encephalitis viruses), bunyavirus (Punta Toro virus) and togavirus (Venezuelan equine encephalomyelitis virus). Only carboximidates 5a,b retained marginal activity against bunyaviruses.

  DOI：

  10.1080/15257779508010693
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carbonitrile 在 氨 、 氯化铵 作用下， 反应 16.0h， 以40%的产率得到2-β-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  与抗肿瘤药2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-羧酰胺有关的核苷和核苷酸的合成及生物学活性。

  摘要：

  2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺的磷酸化（1）提供了5'-磷酸2，将其转化为相应的5'-三磷酸4和环状3'，5'-磷酸5。处理2 -（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-腈（6）与NH3-NH4Cl一起提供了2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-甲box盐酸盐（7），以及用H 2 S-吡啶处理得到相应的4-硫代羧酰胺9。将化合物9用溴代丙酮酸乙酯处理，然后用甲醇氨处理，得到2'-（2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-基）噻唑-4'。 -羧酰胺（11）。5'-磷酸2对培养中的L1210细胞具有细胞毒性，并且对小鼠腹膜内植入的鼠白血病具有显着的有效作用。idine 7对培养中的L1210略有毒性，并抑制嘌呤核苷的磷解。环状3'，5'-磷酸酯5比相应的5'-磷酸酯2或母体核苷1作为抗肿瘤剂的效果差。

  DOI：

  10.1021/jm00369a006

文献信息

• Synthesis and biological activity of nucleosides and nucleotides related to the antitumor agent 2-.beta.-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxamide
  作者：Prem C. Srivastava、Ganapathi R. Revankar、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00369a006

  日期：1984.3

  intraperitoneally implanted murine leukemias in mice. Amidine 7 was slightly toxic to L1210 in culture and inhibitory to purine nucleoside phosphorolysis. The cyclic 3',5'-phosphate 5 was less effective than the corresponding 5'-phosphate 2 or the parent nucleoside 1 as an antitumor agent.

  2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺的磷酸化（1）提供了5'-磷酸2，将其转化为相应的5'-三磷酸4和环状3'，5'-磷酸5。处理2 -（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-腈（6）与NH3-NH4Cl一起提供了2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-甲box盐酸盐（7），以及用H 2 S-吡啶处理得到相应的4-硫代羧酰胺9。将化合物9用溴代丙酮酸乙酯处理，然后用甲醇氨处理，得到2'-（2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-基）噻唑-4'。 -羧酰胺（11）。5'-磷酸2对培养中的L1210细胞具有细胞毒性，并且对小鼠腹膜内植入的鼠白血病具有显着的有效作用。idine 7对培养中的L1210略有毒性，并抑制嘌呤核苷的磷解。环状3'，5'-磷酸酯5比相应的5'-磷酸酯2或母体核苷1作为抗肿瘤剂的效果差。
• Synthesis and Antiviral (RNA) Evaluation of Nucleoside Analogs of Tiazofurin Modified at the Carboxamide Moiety
  作者：Michael J. Phelan、Bjarne Gabrielsen、Jorma J. Kirsi、William M. Shannon、Michael A. Ussery、Louis Barthel-Rosa、Ernst M. Schubert、Ganesh D. Kini、Roland K. Robins

  DOI：10.1080/15257779508010693

  日期：1995.8

  The carboxamide functionality of tiazofurin la has been modified to produce the following analogs: carboximidates 5a,b, carboxamidines 6, 10, tetrahydropyrimidine 7, N-glycine 8 and N-glutamine 9. These structural modifications abolished the in vitro antiviral (RNA) activity exhibited by tiazofurin against the flaviviruses (yellow fever and Japanese encephalitis viruses), bunyavirus (Punta Toro virus) and togavirus (Venezuelan equine encephalomyelitis virus). Only carboximidates 5a,b retained marginal activity against bunyaviruses.