2-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carbonitrile | 61502-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-thiazole-4-carbonitrile；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-cyano-1,3-thiazol-2-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 61502-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 368.367
• InChiKey: DSINFLXAORWQQO-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carbonitrile 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 2'-<2-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thiazol-4-yl>thiazole-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与抗肿瘤药2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-羧酰胺有关的核苷和核苷酸的合成及生物学活性。

  摘要：

  2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺的磷酸化（1）提供了5'-磷酸2，将其转化为相应的5'-三磷酸4和环状3'，5'-磷酸5。处理2 -（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-腈（6）与NH3-NH4Cl一起提供了2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-甲box盐酸盐（7），以及用H 2 S-吡啶处理得到相应的4-硫代羧酰胺9。将化合物9用溴代丙酮酸乙酯处理，然后用甲醇氨处理，得到2'-（2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-基）噻唑-4'。 -羧酰胺（11）。5'-磷酸2对培养中的L1210细胞具有细胞毒性，并且对小鼠腹膜内植入的鼠白血病具有显着的有效作用。idine 7对培养中的L1210略有毒性，并抑制嘌呤核苷的磷解。环状3'，5'-磷酸酯5比相应的5'-磷酸酯2或母体核苷1作为抗肿瘤剂的效果差。

  DOI：

  10.1021/jm00369a006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2',3',3''-tri-O-benzoyl-β-D-apiofuranosyl)thiazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 氨 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些噻唑C-核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  描述了在4-二甲基氨基吡啶存在下，糖基氰化物与液态硫化氢的一般反应，以提供相应的糖基硫代羧酰胺。这些糖基硫代羧酰胺被用作合成2-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺和2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-5-羧酰胺的前体（23）。2-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-羧酰胺（12）的结构修饰为2-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-甲酰胺（15），2还描述了-β-D-呋喃呋喃糖基噻唑-4-硫代羧酰胺（17）和2-（5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-甲酰胺（19）。测试了这些噻唑核苷对1型疱疹病毒，3型副流感病毒和13型鼻病毒的体外活性，并进行了针对副流感病毒的体内实验。他们还被评估为嘌呤核苷酸生物合成的潜在抑制剂。已显示具有最显着的抗病毒活性的化合物（12和15）也是鸟嘌呤核苷酸生物合成的活性抑制剂（40-70％）。

  DOI：

  10.1021/jm00212a014

文献信息

• Synthesis and Antiviral (RNA) Evaluation of Nucleoside Analogs of Tiazofurin Modified at the Carboxamide Moiety
  作者：Michael J. Phelan、Bjarne Gabrielsen、Jorma J. Kirsi、William M. Shannon、Michael A. Ussery、Louis Barthel-Rosa、Ernst M. Schubert、Ganesh D. Kini、Roland K. Robins

  DOI：10.1080/15257779508010693

  日期：1995.8

  The carboxamide functionality of tiazofurin la has been modified to produce the following analogs: carboximidates 5a,b, carboxamidines 6, 10, tetrahydropyrimidine 7, N-glycine 8 and N-glutamine 9. These structural modifications abolished the in vitro antiviral (RNA) activity exhibited by tiazofurin against the flaviviruses (yellow fever and Japanese encephalitis viruses), bunyavirus (Punta Toro virus) and togavirus (Venezuelan equine encephalomyelitis virus). Only carboximidates 5a,b retained marginal activity against bunyaviruses.
• ROBINS, R. K.;SRIVASTAVA, P. C.
  作者：ROBINS, R. K.、SRIVASTAVA, P. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4461891A
  申请人：——

  公开号：US4461891A

  公开（公告）日：1984-07-24