phenyl 3-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 670249-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 670249-31-7
• 化学式: C₃₁H₃₄O₆S
• 分子量: 534.673
• InChiKey: HHKGHJGJYOCAMS-RTSBVXMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 phenyl 3-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到methyl 2-azido-3-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Glycosylation of Glucosamine and Galactosamine Derivates Using O-Pivaloyl Galactosyl Donors

  摘要：

  Penta-O-pivaloyl-galactopyranose和tetra-O-pivaloyl-galactopyranosyl溴在亲电活化后与6-O-保护的2-azido-galactosides反应，高选择性地形成Thomsen-Friedenreich抗原二糖的前体结构，但产率较低。使用4,6-Obenzylidene保护的2-azidogalactosides和2-O-pivaloyl苯硫基半乳苷，可以得到这种类型的T-抗原二糖，产率较高。4,6-O-benzylidene保护的葡萄糖氨基衍生物与O-pivaloyl保护的半乳苷溴的糖基化反应有效地产生了乳糖氨二糖。甚至通过这种方法，一种硫代糖苷也可以有效地被半乳苷化，形成一种作为潜在糖基供体的二糖硫代糖苷。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0808
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (R)-AdDIP 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 3-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-pivaloyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制区域选择性缩醛化反应及其在单锅合成差异保护糖中的应用

  摘要：

  本文介绍了使用手性磷酸 (CPA) 及其固定化聚合物变体 ( R )-Ad-TRIP-PS 和 ( S )-SPINOL-PS 作为催化剂对单糖二醇进行区域选择性缩醛保护的研究。这些催化剂控制的区域选择性缩醛化反应对各种d-葡萄糖-、 d-半乳糖-、 d-甘露糖-和l-岩藻糖衍生的 1,2-二醇具有高区域选择性（高达 >25:1 rr）并且可以根据手性催化剂的选择以区域发散的方式进行。聚合物催化剂可以方便地回收并多次重复使用，用于克级官能化，催化负载量低至 0.1 mol%，并且它们的性能通常优于其单体变体的性能。这些区域选择性 CPA 催化的缩醛化与常见的羟基官能化成功地结合为单锅套叠程序，产生了 32 种区域异构纯的差异保护的单糖和二糖衍生物。为了进一步证明聚合物催化剂的实用性，同一批的( R )-Ad-TRIP-PS催化剂被回收并重复使用，以完成6种差异保护的d-葡萄糖衍生物的单锅克

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08448