(S)-3-methyl-3-phenylindolin-2-one | 1185154-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: (R)-3-methyl-3-phenylindolin-2-one；(3S)-3-methyl-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1185154-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: KWPKYRUCKBOOIR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-3-phenylindolin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有紧密接近的立体定位中心的吲哚肾上ara的手足术性质。

  摘要：

  合成了一系列四个在吲哚烯部分3位带有手性中心，正丙基或苯基与甲基并排的甲基吲哚肾上腺体，并以≥98％的高纯度获得了所需的立体异构体。使用周环反应级联反应不对称合成手性中心带有苯基的吲哚啉前体，其ee高达98％，而正丙基的吲哚前体则通过不对称氢化的动力学拆分而制备。 ee最高可达98％。X射线晶体学分析显示，苯基取代的类固醇方酸方酸衍生物的几何结构略有扭曲，而n丙基取代的衍生物具有预期的平面几何形状。取代基的变化也影响了光学性能，其中引入苯基​​导致逐步的红移和平方跃迁矩的减小，以及降低的荧光量子产率，斯托克斯位移和荧光寿命。所有被研究的化合物均表现出较强的ECD信号，HOMO-LUMO跃迁的Δε值高达24 M –1 cm –1。DFT计算表明，这是由于较大的电和磁跃迁力矩造成的，尽管两个矢量相互几乎是正交的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01422
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-3-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (Parallel) kinetic resolution of 3,3-disubstituted indolines via organocatalyzed reactions with azodicarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1810-9

文献信息

• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

• Chiral Scandium(III)-Catalyzed Enantioselective α-Arylation of N-Unprotected 3-Substituted Oxindoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Jing Guo、Shunxi Dong、Yulong Zhang、Yulong Kuang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201303602

  日期：2013.9.23

  Catalytic asymmetric α‐arylation of N‐unprotected 3‐substituted oxindoles with diaryliodonium salts has been realized by a chiral Lewis acid promoted electrophilic addition and aryl‐rearrangement process. Single C3‐arylated products containing a quaternary carbon center were generated in high enantioselectivity and reactivity.

  N手性路易斯酸促进亲电加成和芳基重排过程实现了N-未保护的3-取代的羟吲哚与二芳基碘鎓盐的催化不对称α-芳基化反应。具有高对映选择性和反应性的单个C3芳基化产物包含一个季碳中心。
• Pericyclic Cascade with Chirality Transfer: Reaction Pathway and Origin of Enantioselectivity of the Hetero-Claisen Approach to Oxindoles
  作者：Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-hong Lam、Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Andrew D. Smith、Kendall N. Houk

  DOI：10.1002/anie.201105412

  日期：2011.11.25

  for the chiral auxiliary‐controlled synthesis of 3,3‐disubstituted oxindoles from nitrones and ketenes. The remarkable acyclic 1,6‐stereochemical induction, hitherto unexplained, is rationalized by a stereoselective 3+2 cycloaddition step, which installs the stereochemistry, and a chirality transfer step facilitated by a hetero‐[3,3]‐sigmatropic rearrangement (see picture; PG=protecting group).

  提出了一种新的周环级联，用于从硝酮和烯酮手性辅助控制合成 3,3-二取代的羟吲哚。迄今为止无法解释的显着无环 1,6-立体化学诱导通过立体选择性 3+2 环加成步骤合理化，该步骤安装立体化学，以及由异质 [3,3]-sigmatropic 重排促进的手性转移步骤（见图;PG=保护基团）。
• 2-OXINDOLE COMPOUNDS
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20170204087A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Oxindole compounds useful for the treatment of CCR(9) mediated conditions or diseases are provided.

  提供了用于治疗CCR(9)介导的疾病或疾病的氧化吲哚化合物。
• New Chiral N-Heterocyclic Carbene Ligands in Palladium-Catalyzed α-Arylations of Amides: Conformational Locking through Allylic Strain as a Device for Stereocontrol
  作者：Yi-Xia Jia、Dmitry Katayev、Gérald Bernardinelli、Thomas M. Seidel、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/chem.201000031

  日期：——

  Enders/Herrmann‐type chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have been developed and applied in asymmetric palladium‐catalyzed intramolecular α‐arylations of amides. The best ligands feature the bulky tert‐butyl group and ortho‐substituted aryl groups at the stereogenic centers. Aryl bromides readily react at room temperature and aryl chlorides at 50 °C. The highly enantiomerically enriched (up

  已开发出新的Enders / Herrmann型手性N杂环卡宾（NHC）配体，并将其用于不对称钯催化的酰胺内α-芳基化反应。最佳的配体在立体异构中心具有庞大的叔丁基和邻位取代的芳基。芳基溴化物在室温下容易与芳基氯化物在50°C下反应。除空间拥塞外，通常以高收率（> 95％）获得高度对映体富集（最多ee为96％  ）的3-烷基-3-芳基吲哚产品。两个大的烷基和的关键作用的邻-芳基取代基的配位体的手性中心，揭示在[Pd所构成的晶体结构（η 3-allyl）（NHC-L *）（I）]复数。配体芳基的位置和方向通过构象锁定固定，该构象锁定可最大程度地减少1,3应变，并能最佳地传递手性信息。