(2R,3R,4S,5R)-2-azido-5-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 115015-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-azido-5-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl azide；2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-xylofuranosylazid；[(2R,3S,4R,5R)-5-azido-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 115015-45-7
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₇
• 分子量: 487.469
• InChiKey: JRYQCEUTVAAQHC-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-azido-5-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 对甲苯磺酸 咪唑 、 甲醇 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-O-tert-Butyldimethylsilyl-3,5-O-isopropyliden-β-D-xylofuranosylazid
  参考文献：
  名称：

  Hiebl, Johann; Zbiral, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 765 - 774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-benzoyl-α,β-D-xylofuranose 在 四氯化锡 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-azido-5-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-反式呋喃呋喃糖基叠氮化物合成中立体选择性的起源研究

  摘要：

  发现1,2-反式，路易斯酸催化过酰化呋喃糖酶的叠氮化物的立体选择性取决于叠氮化物供体的反应性（叠氮化物亲核性）和相对于相邻的2-O-酰基在异头中心的构型。团体。由SnCl4和Me3SiN3生成的1,2-反式糖基酯与高度亲核的叠氮化物供体的反应具有立体特异性。根据叠氮化物物种与双环1，2-酰基氧鎓（1,2-O-烷基鎓二基-D-呋喃呋喃糖）离子的快速反应来解释结果，该双环离子是主要形成的反应性中间体。当使用1，2-顺式糖基酯作为起始原料时，选择性降低（90-94％de）。如果使用较少亲核性的Me3SiN3与Me3SiOTf催化剂结合使用，则对1,2-反式对应物也是如此。出现这种情况是由于出现了反应性较高但选择性较低的氧碳鎓（糖呋喃诺酮）离子，在前一种情况下作为主要形成的反应性中间体，或者在后一种情况下与酰基氧鎓离子平衡后出现。具有核糖基，木糖基和3-脱氧-赤-戊基构型的受保护的1，2-反式β-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00293-1

文献信息

• A One-Pot Procedure for the Synthesis of “Click-Ready” Triazoles from Ketones
  作者：Sampad Jana、Joice Thomas、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02607

  日期：2016.12.16

  A practical, straightforward, and highly regioselective Zn(OAc)2-mediated method toward propargyl triazoles has been developed for the first time from commercially available enolizable ketones and propargyl amine. Postfunctionalization of this triazole leads to unique N- and C-linked bis-triazoles in excellent yields.

  实用，直接，高度区域选择性的Zn（OAc）2介导的对炔丙基三唑的方法是首次从可商购的可烯醇化的酮和炔丙基胺中开发出来的。该三唑的后官能化可产生独特的N-和C-连接的双三唑，并具有极高的收率。
• An Efficient Stereospecific Method for the Synthesis of 8-Aza-3-deazaguanine Nucleosides from Glycosyl Azides
  作者：Anton Štimac、Ivan Leban、JoŽe Kobe

  DOI：10.1055/s-1999-2755

  日期：1999.7
• HIEBL, JOHANN;ZBIRAL, ERICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 8, C. 765-774
  作者：HIEBL, JOHANN、ZBIRAL, ERICH

  DOI：——

  日期：——