2-propyl-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-dione | 643759-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-propyl-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-propylpyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3-dione
• CAS: 643759-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: OAXTVHABJPHQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 2-propyl-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-dione 反应 24.0h， 以55%的产率得到quinoline-2,3-di(carboxylic acid propylamide)
  参考文献：
  名称：

  Van Es, Theodorus; Staskun, Benjamin, South African Journal of Chemistry, 2003, vol. 56, p. 40 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以202 mg的产率得到2-propyl-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  脂肪醇羟基定向一锅法逐步合成：1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1,3(2H)-二酮的简明合成

  摘要：

  通过一锅逐步合成开发了一种简洁灵活的方案，用于组装结构多样的 1 H -吡咯并[3,4- b ]喹啉-1,3(2 H )-二酮（29 个实例，70–87% 产率） 。利用脂肪醇羟基作为导向基团合成具有潜在价值的奎宁稠合杂环，促进连续转化形成官能化氨基马来酰亚胺，然后进行I 2 -氧化串联环化。该路线涉及在温和条件下以一锅法形成多个新化学键（C=N、2C−N、CC−C）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300453

文献信息

• One-pot and catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates
  作者：Xiaofeng Zhang、Gagan Dhawan、Alex Muthengi、Shuai Liu、Wei Wang、Marc Legris、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c7gc01380a

  日期：——

  A method for the catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates is developed through a one-pot synthesis involving denitrogenation of azide, benzisoxazole formation, aza-Diels–Alder cycloaddition, and dehydrative aromatization.

  一种无需催化剂即可合成吡咯并喹啉二酮和喹啉二羧酸酯的方法通过一锅合成法发展而来，涉及叠氮化物的脱氮、苯并异噁唑的形成、氮杂-迪尔斯-阿尔德环加成以及脱水芳构化。
• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]quinolinediones from <i>o</i>-Amino Carbonyl Compounds and Maleimides
  作者：Dhananjay S. Nipate、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00240

  日期：2023.3.3

  A copper(II)-catalyzed cascade synthesis of 1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-diones has been achieved from readily available o-amino carbonyl compounds and maleimides. This one-pot cascade strategy involves a copper-catalyzed aza-Michael addition followed by condensation and oxidation to deliver the target molecules. The protocol features a broad substrate scope and excellent functional group tolerance

  铜 (II) 催化的 1 H-吡咯并 [3,4- b ] 喹啉-1,3(2 H )-二酮的级联合成已经从容易获得的邻氨基羰基化合物和马来酰亚胺中实现。这种单锅级联策略涉及铜催化的氮杂-迈克尔加成，然后进行缩合和氧化以传递目标分子。该协议具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并提供中等至良好 (44–88%) 产量的产品。
• PhIO Mediated One‐Pot Synthesis of Pyrroloquinolinediones from <i>ortho</i>‐Carbonyl Anilines and Maleimides
  作者：Mohammed Issa Alahmdi、Sayeed Mukhtar、Humaira Parveen、Meshari A. Alsharif、Mohd Waheed

  DOI：10.1002/ejoc.202400074

  日期：2024.3

  A simple, green and metal-free hypervalent iodine mediated approach for the synthesis of pyrroloquinolinediones from ortho-carbonyl anilines and maleimides in one-pot manner at room temperature has been developed. H2O as the only by-product generated during the reaction, displays a high atom economy.

  开发了一种简单、绿色、无金属的高价碘介导的方法，用于在室温下以邻羰基苯胺和马来酰亚胺为原料以一锅法合成吡咯并喹啉二酮。H 2 O作为反应过程中产生的唯一副产物，表现出较高的原子经济性。