((2R,3S,4S)-4-hydroxy-2-methyl-2-(trifluoromethyl)tetrahydrothiophen-3-yl)(phenyl)methanone | 1466439-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S)-4-hydroxy-2-methyl-2-(trifluoromethyl)tetrahydrothiophen-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-4-hydroxy-2-methyl-2-(trifluoromethyl)thiolan-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1466439-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂S
• 分子量: 290.306
• InChiKey: PQMPVBPZSBYWKX-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 (E,Z)-4,4,4-trifluoro-3-methyl-1-phenyl-2-buten-1-one 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代的烯酮的有机催化级联磺胺-迈克尔/阿尔多反应：四氢噻吩与三氟甲基化的季中心的对映选择性合成。

  摘要：

  成功开发了由磺胺-迈克尔将巯基乙醛加成到β-芳基-β-三氟甲基化的烯酮引发的双官能方酰胺催化的磺胺-迈克尔/羟醛级联反应。具有中等至良好的产率和高对映选择性，容易获得具有三个连续的立体中心的官能化的四氢噻吩，所述三个立体中心包括三氟甲基化的季碳。

  DOI：

  10.1021/jo4016024

文献信息

• Organocatalytic Cascade Sulfa-Michael/Aldol Reaction of β,β-Disubstituted Enones: Enantioselective Synthesis of Tetrahydrothiophenes with a Trifluoromethylated Quaternary Center
  作者：Yu Su、Jun-Bing Ling、Shuang Zhang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo4016024

  日期：2013.11.1

  squaramide-catalyzed sulfa-Michael/aldol cascade reaction initiated by sulfa-Michael addition of mercaptoacetaldehyde to β-aryl-β-trifluoromethylated enones is successfully developed. The functionalized tetrahydrothiophenes with three continuous stereocenters including a trifluoromethylated quaternary carbon are readily obtained with moderate to good yields and high enantioselectivities.

  成功开发了由磺胺-迈克尔将巯基乙醛加成到β-芳基-β-三氟甲基化的烯酮引发的双官能方酰胺催化的磺胺-迈克尔/羟醛级联反应。具有中等至良好的产率和高对映选择性，容易获得具有三个连续的立体中心的官能化的四氢噻吩，所述三个立体中心包括三氟甲基化的季碳。