| 199525-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 199525-23-0
• 化学式: C₃₄H₅₀O₂Si₂
• 分子量: 546.941
• InChiKey: UESVKTWHIZFZCK-NBDFLQAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dysidiolide

  摘要：

  The cdc25A protein phosphatase inhibitor dysidiolide (1) has been synthesized enantioselectively, starting from the enantiomerically pure ketal enone 2 and using a cationic rearrangement as the key step to produce the fully substituted bicyclic core of the natural product. Once the central portion of 1 was established, elaboration of the side chains was accomplished expediently via steps that included (1) vinyl cuprate displacement of an iodide to complete the C-l side chain, (2) a highly diastereoselective oxazaborolidine-catalyzed (CBS) reduction to form carbinol 11, and (3) photochemical oxidation of 11 to generate the gamma-hydroxybutenolide functionality of 1. Additionally, this synthesis proves the absolute stereochemistry of dysidiolide (1).

  DOI：

  10.1021/ja973023v
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,8aS)-(+)-3,4,4a,7,8,8a-Hexahydro-5,8a-dimethyl-5-(prop-2-enyl)naphthalene-1,6(2H,5H)-dione 1-(Ethylene Acetal) 在 potassium osmate(VI) 、 (DHQD)₂PYDZ 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 甲基磺酰胺 、 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dysidiolide

  摘要：

  The cdc25A protein phosphatase inhibitor dysidiolide (1) has been synthesized enantioselectively, starting from the enantiomerically pure ketal enone 2 and using a cationic rearrangement as the key step to produce the fully substituted bicyclic core of the natural product. Once the central portion of 1 was established, elaboration of the side chains was accomplished expediently via steps that included (1) vinyl cuprate displacement of an iodide to complete the C-l side chain, (2) a highly diastereoselective oxazaborolidine-catalyzed (CBS) reduction to form carbinol 11, and (3) photochemical oxidation of 11 to generate the gamma-hydroxybutenolide functionality of 1. Additionally, this synthesis proves the absolute stereochemistry of dysidiolide (1).

  DOI：

  10.1021/ja973023v