| 199525-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• CAS: 199525-29-6
• 化学式: C₃₄H₄₉IOSi
• 分子量: 628.752
• InChiKey: BQGYFTHZGXYFNI-VARROHAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.95
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 氧气 、 rose bengal 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 dysidiolide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dysidiolide

  摘要：

  The cdc25A protein phosphatase inhibitor dysidiolide (1) has been synthesized enantioselectively, starting from the enantiomerically pure ketal enone 2 and using a cationic rearrangement as the key step to produce the fully substituted bicyclic core of the natural product. Once the central portion of 1 was established, elaboration of the side chains was accomplished expediently via steps that included (1) vinyl cuprate displacement of an iodide to complete the C-l side chain, (2) a highly diastereoselective oxazaborolidine-catalyzed (CBS) reduction to form carbinol 11, and (3) photochemical oxidation of 11 to generate the gamma-hydroxybutenolide functionality of 1. Additionally, this synthesis proves the absolute stereochemistry of dysidiolide (1).

  DOI：

  10.1021/ja973023v
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,8S,8aS)-5-(2-Hydroxy-ethyl)-5,8a-dimethyl-6-methylene-8-trimethylsilanyl-octahydro-naphthalen-1-one 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Dysidiolide

  摘要：

  The cdc25A protein phosphatase inhibitor dysidiolide (1) has been synthesized enantioselectively, starting from the enantiomerically pure ketal enone 2 and using a cationic rearrangement as the key step to produce the fully substituted bicyclic core of the natural product. Once the central portion of 1 was established, elaboration of the side chains was accomplished expediently via steps that included (1) vinyl cuprate displacement of an iodide to complete the C-l side chain, (2) a highly diastereoselective oxazaborolidine-catalyzed (CBS) reduction to form carbinol 11, and (3) photochemical oxidation of 11 to generate the gamma-hydroxybutenolide functionality of 1. Additionally, this synthesis proves the absolute stereochemistry of dysidiolide (1).

  DOI：

  10.1021/ja973023v