(DHQD)₂PYDZ

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (DHQD)₂PYDZ
• 英文别名: 4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[6-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]pyridazin-3-yl]oxymethyl]-6-methoxyquinoline
• 化学式: C₄₄H₅₂N₆O₄
• 分子量: 728.935
• InChiKey: LKDWBPQDFQAJAS-SIXKTLQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (DHQD)₂PYDZ 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  X射线晶体学研究提供了其他证据，表明类似酶的结合口袋对于OsO 4-双金鸡纳生物碱复合物对烯烃的对映选择性二羟基化至关重要。

  摘要：

  在各种双金鸡纳生物碱衍生物的溶液中进行的单晶X射线晶体学分析和1 H NMR研究表明，人们普遍偏爱具有U形结合袋的构型，该结合袋具有有利的尺寸，可用于烯属底物的包埋和加速。五邻OsO 4面对选择性的二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76644-5
• 作为产物：
  描述：

  氢化奎尼定 、 3,6-二氯哒嗪 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19 %的产率得到(DHQD)₂PYDZ
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱氯环化催化剂的结构-对映选择性关系 (SER) 研究

  摘要：

  研究金鸡纳生物碱二聚体的各种结构元素，以在三种不同的卤环化反应中建立结构-对映选择性关系 (SER)。 1,1-二取代链烯酸、1,1-二取代链烯酰胺和反式-1,2-二取代链烯酰胺的氯环化 SER 显示出对接头刚性和极性、生物碱结构方面以及存在的不同敏感性。两个或仅一个生物碱侧基限定催化剂袋。通过对甲氧基化模型进行 DFT 计算，探究了连接基-醚连接的构象刚性，发现了包含哒嗪环的芳烃系统中醚平面外旋转的特别高的障碍。这些连接基也存在于具有最高对映诱导作用的催化剂中。 SER 结果的多样性表明，三个明显相似的测试反应可能通过显着不同的机制进行。基于这些发现，设计、合成和评估了 (DHQD) 2 PYDZ 的精简类似物，称为“(trunc) 2 PYDZ”，在三个测试反应中显示出适度但相当大的不对称诱导，具有最佳性能1,1-二取代烯酰胺环化。这是首次努力找出有效立体控制和反应促进所必需的因素，为

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00084
• 作为试剂：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯乙烯 在 四氧化锇 、 (DHQD)₂PYDZ 作用下， 生成 (S)-(+)-1-((trifluoromethyl)phenyl)-1,2-ethanediol 、 (R)-(-)-1-((trifluoromethyl)phenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  The origin of high enantioselectivity in the dihydroxylation of olefins using osmium tetraoxide and cinchona alkaloid catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00062a080