2-bromo-1-(2,6-difluoro-3-nitrophenyl)ethan-1-one | 746630-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(2,6-difluoro-3-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-1-(2,6-difluoro-3-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 746630-00-2
• 化学式: C₈H₄BrF₂NO₃
• 分子量: 280.025
• InChiKey: WJTHLPDCKMXZGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2,6-difluoro-3-nitrophenyl)ethan-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-((3-chlorophenyl)sulfonamido)-2,6-difluorophenyl)-2-oxoethyl-3-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of 1,2,3-Triazole Benzenesulfonamides as New Selective Leucine-Zipper and Sterile-α Motif Kinase (ZAK) Inhibitors

  摘要：

  ZAK is a new promising target for discovery of drugs with activity against antihypertrophic cardiomyopathy (HCM). A series of 1,2,3-triazole benzenesulfonamides were designed and synthesized as selective ZAK inhibitors. One of these compounds, 6p binds tightly to ZAK protein (K-d = 8.0 nM) and potently suppresses the kinase function of ZAK with single-digit nM (IC50 = 4.0 nM) and exhibits excellent selectivity in a KINOMEscan screening platform against a panel of 403 wildtype kinases. This compound dose dependently blocks p38/GATA-4 and JNK/c-Jun signaling and demonstrates promising in vivo anti-HCM efficacy upon oral administration in a spontaneous hypertensive rat (SHR) model. Compound 6p may serve as a lead compound for new anti-HCM drug discovery.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00664
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2,6-二氟苯基)乙酮 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以94%的产率得到2-bromo-1-(2,6-difluoro-3-nitrophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂环苯磺酰胺类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)结构的杂环苯磺酰胺类化合物及其在制备ZAK抑制剂中的应用。该杂环苯磺酰胺类化合物可以有效地、高选择性地抑制ZAK蛋白激酶，进而调节下游的JNK/SAPK，p38，ERK等多条通路的激活，可以用于制备防治ZAK激酶相关的多种疾病的药物，比如心肌肥大，心肌纤维化，心绞痛，冠心病，心力衰竭，心肌梗死，炎症等，同时具有较好的药代动力学和毒性低的特点，成药性较高。

  公开号：

  CN111393433B

文献信息

• [EN] ANTIPROLIFERATIVE 2-(SULFO-PHENYL)-AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2-(SULFO-PHENYL)-AMINOTHIAZOLE ANTIPROLIFERATIFS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004072070A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Aminothiazole compounds substituted with sulfur-containing groups are represented by the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, active metabolites, and pharmaceutically acceptable salts of said metabolites are described. These agents modulate and/or inhibit the cell proliferation and activity of protein kinases and are useful as pharmaceuticals for treating malignancies and other disorders.

  含有硫基取代基团的氨基噻唑化合物由化学式(I)表示，并描述了它们的药用可接受盐、前药、活性代谢物以及所述代谢物的药用可接受盐。这些药物调节和/或抑制细胞增殖和蛋白激酶活性，可用作治疗恶性肿瘤和其他疾病的药物。
• Antiproliferative 2-(sulfo-phenyl)-aminothiazole derivatives and pharmaceutical compositions, and methods for their use
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US20040176431A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Aminothiazole compounds substituted with sulfur-containing groups are represented by the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, active metabolites, and pharmaceutically acceptable salts of said metabolites are described. 1 These agents modulate and/or inhibit the cell proliferation and activity of protein kinases and are useful as pharmaceuticals for treating malignancies and other disorders.

  含有硫基取代的氨基噻唑化合物的化学式为(I)，其药物可接受的盐、前药、活性代谢物和药物可接受的代谢物的描述如下。这些药物可以调节和/或抑制细胞增殖和蛋白激酶活性，是治疗恶性肿瘤和其他疾病的药物。
• ANTIPROLIFERATIVE 2-(SULFO-PHENYL)-AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1594866A1

  公开（公告）日：2005-11-16