3,5-dimethoxy-2-pentanoylphenylacetic acid methyl ester | 904700-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-pentanoylphenylacetic acid methyl ester
• CAS: 904700-31-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: JLZBHYHFSNDQHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-pentanoylphenylacetic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到2-hydroxy-3-propyl-5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  目标ROS通过5,7-二甲氧基-1,4-萘醌衍生物诱导细胞凋亡和细胞周期停滞

  摘要：

  设计，合成和测试带有5，7-二甲氧基部分的1，4-萘醌衍生物作为针对五种人类癌细胞系（A549，Hela，HepG2，NCI-H460和HL-60）的抗肿瘤剂。本文首次描述了所有化合物。构效关系表明2-位氯原子的存在对于抗增殖活性至关重要。此外，评价了代表性化合物（7e，8e和9e）的电化学性质，并且在氧化还原电势和抗增殖活性之间存在明确的相关性。最有效的化合物9e具有IC 50的显着抗白血病活性HL-60细胞的3.8μM值和弱的细胞毒性，正常细胞WI-38的IC 50为40.7μM。在9e的机理研究中，G2 / M期凋亡细胞数量的增加和细胞数量的增加与ROS的产生有关。总之，我们的结果表明2-氯-1,4-萘醌的衍生物可能是治疗早幼粒细胞白血病的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.059
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 高氯酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 3,5-dimethoxy-2-pentanoylphenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards a Synthesis of Naphthalene Derived Natural Products

  摘要：

  Dieckmann型环化反应已用于合成烷基取代的萘醌11以及萘10和12。针对合成一些基于萘的天然产物，对这些化合物的苄基氧化条件进行了多种探索研究。

  DOI：

  10.3390/10101272