4-((2-octyldodecyl)carbamoyl)thiophene-3-carboxylic acid | 1287306-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-((2-octyldodecyl)carbamoyl)thiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 1287306-18-6
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₃S
• 分子量: 451.714
• InChiKey: PWQYVVKMJKKURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-octyldodecyl)carbamoyl)thiophene-3-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 作用下， 以 硫酸 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Effect of polymer chain conformation on field-effect transistor performance: synthesis and properties of two arylene imide based D–A copolymers

  摘要：

  通过Stille缩聚反应合成了两种具有酞菁或噻吩[3,4-c]吡咯-4,6-二酮作为电子受体，双噻吩作为电子供体的供体-受体（D-A）交替共聚物（P1和P2）。这两种聚合物均表现出良好的热稳定性和较低的HOMO能级。制备了具有常见结构的OFET器件，以评估和比较这两种聚合物的FET性能。尽管P2比P1具有更好的共面性，但FET结果显示P1的空穴迁移率和电流开-关比P2高出不止一个数量级。进行了理论计算和AFM分析，以探讨这一非常有趣的结果的原因，并发现聚合物链构象是聚合物获得高FET性能的另一个重要因素（除共面性之外）。

  DOI：

  10.1039/c2jm31755a
• 作为产物：
  描述：

  9-(溴甲基)十九烷 在 咪唑 、 碘 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-((2-octyldodecyl)carbamoyl)thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Effect of polymer chain conformation on field-effect transistor performance: synthesis and properties of two arylene imide based D–A copolymers

  摘要：

  通过Stille缩聚反应合成了两种具有酞菁或噻吩[3,4-c]吡咯-4,6-二酮作为电子受体，双噻吩作为电子供体的供体-受体（D-A）交替共聚物（P1和P2）。这两种聚合物均表现出良好的热稳定性和较低的HOMO能级。制备了具有常见结构的OFET器件，以评估和比较这两种聚合物的FET性能。尽管P2比P1具有更好的共面性，但FET结果显示P1的空穴迁移率和电流开-关比P2高出不止一个数量级。进行了理论计算和AFM分析，以探讨这一非常有趣的结果的原因，并发现聚合物链构象是聚合物获得高FET性能的另一个重要因素（除共面性之外）。

  DOI：

  10.1039/c2jm31755a

文献信息

• Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-dioxopyrrolothiophen copolymers for high performance solar cells
  作者：Guobing Zhang、Yingying Fu、Qing Zhang、Zhiyuan Xie

  DOI：10.1039/c0cc00098a

  日期：——

  New donor/acceptor polymers PBDTDPT1 and PBDTDPT2 with alternating benzodithiophene and N-alkylated dioxopyrrolo-thiophene were synthesized. The new polymers had deep HOMO levels of −5.42 and −5.44 eV for PBDTDPT1 and PBDTDPT2, respectively. A PBDTDPT2 based BHJ solar cell device achieved a PCE of 4.79% and Voc of 0.91 V.

  新合成了两种交替苯并二噻吩和N-烷基化二氧吡咯并噻吩的供体/受体聚合物PBDTDPT1和PBDTDPT2。这两种新聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）能级分别为-5.42 eV和-5.44 eV。基于PBDTDPT2的体异质结太阳能电池器件实现了4.79%的功率转换效率（PCE）和0.91 V的开路电压（Voc）。