9-(溴甲基)十九烷 | 69620-20-8

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 乳化剂.增溶剂.分散剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 9-(溴甲基)十九烷
• 中文别名: 1-溴-2-辛基十二烷
• 英文名称: 9-(bromomethyl)nonadecane
• 英文别名: 1-bromo-2-octyldodecane；2-octyldodecyl bromide；2-octyl-1-dodecyl bromide；2-octyl-1-bromododecane
• CAS: 69620-20-8
• 化学式: C₂₀H₄₁Br
• 分子量: 361.45
• InChiKey: XSQSDBVMLJNZKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -5 °C
• 沸点：
  195°C/0.4mmHg(lit.)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

概述

1-溴-2-辛基十二烷可用于制备一种分叉卤代烷基链化合物，并以这种化合物作为增溶剂，提升有机共轭聚合物中载流子的迁移率，从而改善有机功能材料的性能。

应用

1-溴-2-辛基十二烷是一种烷烃类有机物，主要用于作为增溶剂使用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  癸基溴	1-Bromodecane	112-29-8	C10H21Br	221.181

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-甲基十九烷	9-methylnonadecane	13287-24-6	C20H42	282.553

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(溴甲基)十九烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 9-methylenenonadecane
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Manz, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1703

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到9-(溴甲基)十九烷
  参考文献：
  名称：

  Correlation of structure and photovoltaic performance of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene copolymers alternating with different acceptors

  摘要：

  PBDTT-TTz/PC61BM（1：2）器件，PFN作为阴极界面层，为聚合物太阳能电池提供了2.60%的光电转换效率。

  DOI：

  10.1039/c4nj02192d

文献信息

• Fluorination in thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione copolymers leading to electron transport, high crystallinity and end-on alignment
  作者：T. Weller、M. Breunig、C. J. Mueller、E. Gann、C. R. McNeill、M. Thelakkat

  DOI：10.1039/c7tc01999h

  日期：——

  difluorinated polymers show ambipolar charge transport in OFETs. In contrast, tetrafluorination results in exclusively n-type behaviour with an electron mobility of 3.7 × 10−4 cm2 V−1 s−1. GIWAXS measurements of as-cast and annealed films reveal a very interesting structural alignment in thin films. All polymers show the rarely observed “end-on” orientation, where the polymer chains stand on the substrate

  通过Stille缩聚反应，合成了一系列基于噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮和噻吩-苯基-噻吩的共聚物，在苯基单元上具有不同的氟化度。系统地研究了氟化程度对这些聚合物的光学，热和电化学性质的影响。此外，还研究了有机场效应晶体管（OFET）中的电荷传输以及薄膜取向。在热退火之后，非氟化的以及二氟化的聚合物在OFET中显示出双极性电荷传输。相反，四氟化作用仅导致电子迁移率为3.7×10 -4 cm 2 V -1 s -1的n型行为。。铸态和退火薄膜的GIWAXS测量显示出薄膜中非常有趣的结构排列。所有聚合物均表现出很少观察到的“端对端”取向，其中聚合物链位于基材上。这可以通过这些聚合物相对于膜厚度的低分子量来解释。氟化不影响微观结构性质，仅增加结晶倾向。
• Synthesis and electronic energy-level regulation of imide-fused poly(thienylene vinylene) derivatives
  作者：Xiaochen Wang、Chen Gao、Kai Wang、Xi Fan、Haiqiao Wang、Xiaoyu Li、Zhi-Guo Zhang、Yongfang Li

  DOI：10.1002/pola.26923

  日期：2013.12.1

  A series of novel poly(thienylene vinylene) derivatives (PTVs), P20‐P24, with imide substituents were designed and synthesized by palladium‐catalyzed Stille coupling polymerization, wherein the imide substituent density was decreased gradually, which allowed us to explicitly study the effect of electron‐deficient substituent on the optical, electrochemical, and photovoltaic properties of the PTVs.

  通过钯催化的斯蒂勒偶联聚合反应，设计并合成了一系列具有亚胺取代基的新型聚亚苯基亚乙烯基衍生物（PTVs）P20-P24，其中亚胺取代基的密度逐渐降低，这使我们可以清楚地研究其作用。缺乏电子的取代基对PTV的光学，电化学和光伏特性的影响。四种聚合物均显示出较宽的吸收带，光学带隙介于1.66和1.78 eV之间。通过降低缺电子酰亚胺基团的密度，可以将聚合物的LUMO能级从-3.75逐渐调节到-3.43 eV，而HOMO能级从-5.64升高到-5.16 eV。具有聚合物作为施主和PC 71的块状异质结太阳能电池BM作为受体表现出非常不同的激子离解行为。随着酰亚胺单元密度的降低，器件中的开路电压（V OC）值从0.78降低至0.62 V，而短路电流（J SC）从0升高至2.26 mA cm -2，然后降低至1.01mA cm -2。通过调整吸电子酰亚胺取代基的密度，基于PTV的太阳能电池的功率转换效率可以提高到四倍，达到0
• Novel 4,8-benzobisthiazole copolymers and their field-effect transistor and photovoltaic applications
  作者：Gary Conboy、Rupert G. D. Taylor、Neil J. Findlay、Alexander L. Kanibolotsky、Anto R. Inigo、Sanjay S. Ghosh、Bernd Ebenhoch、Lethy Krishnan Jagadamma、Gopala Krishna V. V. Thalluri、Muhammad T. Sajjad、Ifor D. W. Samuel、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c7tc03959j

  日期：——

  Such interactions enable a control over the degree of planarity through altering their number and strength, in turn allowing for tuning of the band gap. The resulting 4,8-BBT materials gave enhanced mobility in p-type organic field-effect transistors of up to 2.16 × 10−2 cm2 V−1 s−1 for pDPP2ThBBT and good solar cell performance of up to 4.45% power conversion efficiency for pBT2ThBBT.

  一系列含有苯并[1,2- d：4,5- d的共聚物']双（噻唑）（BBT）单元已与联噻吩基-二酮吡咯并吡咯（DPP），二噻吩并吡咯（DTP），苯并噻二唑（BT），苯并二噻吩（BDT）或4,4'-二烷氧基比噻唑（BTz）共聚单体进行设计和合成。所得的聚合物具有与通过BBT单元的2，6-位的更常见的取代途径正交的共轭途径，从而促进相邻单体单元的策略性放置的杂原子之间的分子内非共价相互作用。这种相互作用使得能够通过改变平面度的数量和强度来控制平面度，进而允许调整带隙。所得的4,8-BBT材料在p型有机场效应晶体管中的迁移率高达2.16×10 -2 cm 2 V -1š -1为pDPP2ThBBT和最多为4.45％的功率转换效率的良好的太阳能电池的性能pBT2ThBBT。
• 化合物、それを含んでなるアンモニア検出材料及びその製造方法、並びにそれを用いたアンモニアの検出方法
  申请人：学校法人東京電機大学

  公开号：JP2021143140A

  公开（公告）日：2021-09-24

  【課題】感度良くアンモニアの存在を検出できる新規な化合物及びそれを用いたアンモニア検出材料等の提供。【解決手段】下記一般式（１）の化合物。一般式（１）中、各Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子又はＲであり、各Ｒは、それぞれ独立に、分岐を有してもよい炭素数８〜３５のアルキル基、アルキルオキシ基又はアルキルシリルオキシ基であり、各Ａｒは、それぞれ独立に、置換基及び／又は環中にヘテロ原子を有してもよい芳香環であり、各Ｌは、それぞれ独立に、−ＣＲ２＝ＣＲ２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合であり、各Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基であり、Ｘ−は、任意のカウンターアニオンであり、各ｋは、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、ｍは、０〜４の整数である。【選択図】図２

  【课题】提供一种新型的化合物，它能灵敏地检测到氨的存在，以及使用该化合物的氨检测材料等。 【解决手段】下列通用式（1）的化合物。在通用式（1）中，每个R1分别是独立的水素原子或R，每个R分别是独立的可能是带有支链的碳数为8至35的烷基、烷氧基或烷硅氧基，每个Ar分别是独立的可能含有取代基及/或环中杂原子的芳香环，每个L分别是独立的−CR2=CR2−、−C≡C−或单键，每个R2分别是独立的水素原子或碳数为1至5的烷基，X−是任意的反离子，每个k分别是独立的1至5的整数，m是0至4的整数。 【选择图】图2
• Effect of polymer chain conformation on field-effect transistor performance: synthesis and properties of two arylene imide based D–A copolymers
  作者：Dugang Chen、Yan Zhao、Cheng Zhong、Siqi Gao、Gui Yu、Yunqi Liu、Jingui Qin

  DOI：10.1039/c2jm31755a

  日期：——

  Two donor–acceptor (D–A) alternating copolymers (P1 and P2) with phthalimide or thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione as the electron acceptor and bithiophene as the electron donor have been synthesized by Stille polycondensation. Both polymers showed good thermal stability and a low HOMO level. Organic field-effect transistor (OFET) devices with common architectures were fabricated to evaluate and compare the FET properties of the two polymers. Though P2 exhibits better coplanarity than P1, the FET results revealed that both the hole mobility and current on–off ratio of P1 are more than one order of magnitude higher than P2. Theoretical calculations and AFM were conducted to analyze the reason for this very interesting result, and it was found that polymer chain conformation is another important factor (in addition to coplanarity) for polymers to obtain high FET performance.

  通过Stille缩聚反应合成了两种具有酞菁或噻吩[3,4-c]吡咯-4,6-二酮作为电子受体，双噻吩作为电子供体的供体-受体（D-A）交替共聚物（P1和P2）。这两种聚合物均表现出良好的热稳定性和较低的HOMO能级。制备了具有常见结构的OFET器件，以评估和比较这两种聚合物的FET性能。尽管P2比P1具有更好的共面性，但FET结果显示P1的空穴迁移率和电流开-关比P2高出不止一个数量级。进行了理论计算和AFM分析，以探讨这一非常有趣的结果的原因，并发现聚合物链构象是聚合物获得高FET性能的另一个重要因素（除共面性之外）。