3(S)-acetylamino-N-{1-[((3S)-2-benzyloxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-ylcarbamoyl)methyl]-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl}succinamic acid benzyl ester | 821800-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3(S)-acetylamino-N-{1-[((3S)-2-benzyloxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-ylcarbamoyl)methyl]-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl}succinamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3S)-3-acetamido-4-oxo-4-[[2-oxo-1-[2-oxo-2-[[(3S)-5-oxo-2-phenylmethoxyoxolan-3-yl]amino]ethyl]-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl]amino]butanoate
• CAS: 821800-06-0
• 化学式: C₄₁H₃₉N₅O₉
• 分子量: 745.789
• InChiKey: IJDRNTRNYIGMOB-XWIHAGBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-acetylamino-N-{1-[((3S)-2-benzyloxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-ylcarbamoyl)methyl]-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl}succinamic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到(3S)-3-acetamido-4-[[1-[2-[[(3S)-2-hydroxy-5-oxooxolan-3-yl]amino]-2-oxoethyl]-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  caspase-3的有效和选择性拟肽抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了新型有效且选择性的caspase-3抑制剂的合成和表征，caspase-3是半胱氨酸蛋白酶caspase家族的成员，在许多人类疾病中起着重要作用。该分子代表3（S）-乙酰氨基-N- [1-[（（（（3S）-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl）carbamoyl）methyl] -2-oxo-5-phenyl- 2,3-二氢-1H-苯并[e] [1,4]二氮杂pin-3-基]琥珀酸，四肽Ac-DEVD-H的单环构象受约束形式，其中1,4-苯并二氮杂核为在肽序列内部引入。

  DOI：

  10.1021/jm049248f
• 作为产物：
  描述：

  2-α-(benzyloxycarbonyl)glycinyl)amino>benzophenone 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 TEA 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 3(S)-acetylamino-N-{1-[((3S)-2-benzyloxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-ylcarbamoyl)methyl]-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl}succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  caspase-3的有效和选择性拟肽抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了新型有效且选择性的caspase-3抑制剂的合成和表征，caspase-3是半胱氨酸蛋白酶caspase家族的成员，在许多人类疾病中起着重要作用。该分子代表3（S）-乙酰氨基-N- [1-[（（（（3S）-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl）carbamoyl）methyl] -2-oxo-5-phenyl- 2,3-二氢-1H-苯并[e] [1,4]二氮杂pin-3-基]琥珀酸，四肽Ac-DEVD-H的单环构象受约束形式，其中1,4-苯并二氮杂核为在肽序列内部引入。

  DOI：

  10.1021/jm049248f