2-[(E)-2-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-benzo[c]phenanthrene | 36919-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-benzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 2-(4-bromostyryl)benzo[c]phenantrene
• CAS: 36919-48-9
• 化学式: C₂₆H₁₇Br
• 分子量: 409.325
• InChiKey: GZCICIAOCRRIQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-benzo[c]phenanthrene 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (M)-2-(N-benzylamino)hexahelicene
  参考文献：
  名称：

  2-溴[6]螺旋烯为[6]螺旋烯官能化的关键中间体

  摘要：

  修订了2-溴[6]螺旋烯的合成方法，并将其产率提高到51％。对其反应性进行了彻底研究，并制备了一个由17种不同的碳，硼，氮，磷，氧和硫取代的衍生物组成的库。确定了2-溴[6]螺旋的外消旋化障碍，并合理化了对映异构体在光学纯螺旋烯的合成中的使用。测试了使用对映体纯的2-溴[6]螺旋烯的三个最需要能量的反应，以确认预测的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03234
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄基亚磷酸二乙酯 在 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 2-[(E)-2-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  2-溴[6]螺旋烯为[6]螺旋烯官能化的关键中间体

  摘要：

  修订了2-溴[6]螺旋烯的合成方法，并将其产率提高到51％。对其反应性进行了彻底研究，并制备了一个由17种不同的碳，硼，氮，磷，氧和硫取代的衍生物组成的库。确定了2-溴[6]螺旋的外消旋化障碍，并合理化了对映异构体在光学纯螺旋烯的合成中的使用。测试了使用对映体纯的2-溴[6]螺旋烯的三个最需要能量的反应，以确认预测的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03234