2-(4-bromostyryl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-bromostyryl)naphthalene
• 英文别名: 2-[2-(4-Bromophenyl)ethenyl]naphthalene；2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₃Br
• 分子量: 309.205
• InChiKey: ZUVMZPGQHZUIMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromostyryl)naphthalene 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到2-溴苯并(c)菲
  参考文献：
  名称：

  2-溴[6]螺旋烯为[6]螺旋烯官能化的关键中间体

  摘要：

  修订了2-溴[6]螺旋烯的合成方法，并将其产率提高到51％。对其反应性进行了彻底研究，并制备了一个由17种不同的碳，硼，氮，磷，氧和硫取代的衍生物组成的库。确定了2-溴[6]螺旋的外消旋化障碍，并合理化了对映异构体在光学纯螺旋烯的合成中的使用。测试了使用对映体纯的2-溴[6]螺旋烯的三个最需要能量的反应，以确认预测的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03234
• 作为产物：
  描述：

  (2-萘甲基)(三苯基)溴化膦 、 对溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以95%的产率得到2-(4-bromostyryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  表面助剂非对映选择性乌尔曼偶联至比谢列斯

  摘要：

  在铜（100）表面上进行了手性2-溴[4]螺旋烯的乌尔曼偶联。用STM仅观察到同手性的2,2'-Bis- [4]螺旋烯为产物。这种立体选择性是基于以下事实：...

  DOI：

  10.1039/c6cc05849c

文献信息

• Synthesis of Derivatives of Phenanthrene and Helicene by Improved Procedures of Photocyclization of Stilbenes
  作者：Harish R. Talele、Monik J. Gohil、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1246/bcsj.82.1182

  日期：2009.9.15

  An improved method has been developed for photocyclization of stilbene to construct phenanthrenes and benzo[c]phenanthrenes. This reaction is promoted by iodine while tetrahydrofuran is used as an ...

  已经开发了一种改进的方法，用于二苯乙烯的光环化以构建菲和苯并 [c] 菲。该反应由碘促进，而四氢呋喃用作...
• Enantioselective Synthesis of 1‐Aryl Benzo[5]helicenes Using BINOL‐Derived Cationic Phosphonites as Ancillary Ligands
  作者：Pablo Redero、Thierry Hartung、Jianwei Zhang、Leo D. M. Nicholls、Guo Zichen、Martin Simon、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.202010021

  日期：2020.12.21

  The synthesis of unprecedented BINOL‐derived cationic phosphonites is described. Through the use of these phosphanes as ancillary ligands in AuI catalysis, a highly regio‐ and enantioselective assembly of appropriately designed alkynes into 1‐(aryl)benzo[5]carbohelicenes is achieved. The modular synthesis of these ligands and the enhanced reactivity that they impart to AuI‐centers after coordination

  描述了前所未有的BINOL衍生的阳离子亚膦酸酯的合成。通过在Au I催化中使用这些膦作为辅助配体，可以将适当设计的炔烃高度区域和对映选择性组装成1-（芳基）苯并[5]碳杂环丁烯。这些配体的模块化合成以及配位后赋予Au I中心的增强反应性是关键特征，可优化反应条件，直到以高收率获得所需的苯并[5]螺旋烯为止对映选择性。
• 2-Bromo[6]helicene as a Key Intermediate for [6]Helicene Functionalization
  作者：Martin Jakubec、Tomáš Beránek、Pavel Jakubík、Jan Sýkora、Jaroslav Žádný、Vladimír Církva、Jan Storch

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03234

  日期：2018.4.6

  The synthesis of 2-bromo[6]helicene was revised and improved up to 51% yield. Its reactivity was thoroughly investigated, and a library of 17 different carbon, boron, nitrogen, phosphorus, oxygen and sulfur substituted derivatives was prepared. The racemization barrier for 2-bromo[6]helicene was determined, and the usage of enantiomers in the synthesis of optically pure helicenes was rationalized.

  修订了2-溴[6]螺旋烯的合成方法，并将其产率提高到51％。对其反应性进行了彻底研究，并制备了一个由17种不同的碳，硼，氮，磷，氧和硫取代的衍生物组成的库。确定了2-溴[6]螺旋的外消旋化障碍，并合理化了对映异构体在光学纯螺旋烯的合成中的使用。测试了使用对映体纯的2-溴[6]螺旋烯的三个最需要能量的反应，以确认预测的对映体过量。
• 1,2-Shifts of Hydrogen Atoms in Aryl Radicals
  作者：Michele A. Brooks、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja984472d

  日期：1999.6.1

  region of 1, followed by cyclization and rearomatization of the resulting radical (Scheme 1), is proposed to explain the observation of benzo[ghi]fluoranthene (4) as the dominant monomeric product formed. Under the same conditions, [1,3,4,5-2H4]-2-bromobenzo[c]phenanthrene (13) gives [1,2,3,4-2H4]-benzo[ghi]fluoranthene (15) as the dominant monomeric product (Scheme 6), in accord with the expectation of

  预计芳基中氢原子的 1,2-位移有 60 kcal/mol 数量级的能垒。因此，这种重排预计不会在普通实验室条件下发生，但它们应该在燃烧、快速真空热解和其他高温气相过程中形成的芳基中普遍存在。作为这种重排的证明，2-苯并[c] 菲基自由基 (1) 是通过相应芳基溴 (9) 的快速真空热解产生的。提出了氢从 1 的空间拥挤的凹穴区域中移出 1,2- ，然后是所得自由基的环化和重构化（方案 1），以解释苯并[ghi]荧蒽（4）作为主要的观察结果形成的单体产物。在相同条件下，[1,3,4,
• Photocyclization of diarylethylenes with a boronate moiety: a useful synthetic tool to soluble PAH building blocksf
  作者：Mikhail Feofanov、Arber Uka、Vladimir Akhmetova、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1039/c9pp00497a

  日期：2020.5

  The synthesis of ten ortho-fused PAHs bearing boronic pinacol ester groups (BPin) is reported. The products are obtained via modification of Mallory photocyclization in 45-99% yields. Among them are examples of highly strained molecules such as [4]helicene derivatives with BPin substituents in the cavity. The method allows double C-C coupling and tolerates more than one BPin functionality.

  报道了十个带有硼频哪醇酯基（BPin）的邻位熔融PAHs的合成。通过修饰马洛里光环化获得产物，产率为45-99％。其中有高应变分子的例子，例如在腔中具有BPin取代基的[4]螺旋衍生物。该方法允许双CC耦合，并可以承受多个BPin功能。