2-(4-bromostyryl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-bromostyryl)naphthalene
• 英文别名: 2-[2-(4-Bromophenyl)ethenyl]naphthalene；2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₃Br
• 分子量: 309.205
• InChiKey: ZUVMZPGQHZUIMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromostyryl)naphthalene 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到2-溴苯并(c)菲
  参考文献：
  名称：

  2-溴[6]螺旋烯为[6]螺旋烯官能化的关键中间体

  摘要：

  修订了2-溴[6]螺旋烯的合成方法，并将其产率提高到51％。对其反应性进行了彻底研究，并制备了一个由17种不同的碳，硼，氮，磷，氧和硫取代的衍生物组成的库。确定了2-溴[6]螺旋的外消旋化障碍，并合理化了对映异构体在光学纯螺旋烯的合成中的使用。测试了使用对映体纯的2-溴[6]螺旋烯的三个最需要能量的反应，以确认预测的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03234
• 作为产物：
  描述：

  (2-萘甲基)(三苯基)溴化膦 、 对溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以95%的产率得到2-(4-bromostyryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  表面助剂非对映选择性乌尔曼偶联至比谢列斯

  摘要：

  在铜（100）表面上进行了手性2-溴[4]螺旋烯的乌尔曼偶联。用STM仅观察到同手性的2,2'-Bis- [4]螺旋烯为产物。这种立体选择性是基于以下事实：...

  DOI：

  10.1039/c6cc05849c

文献信息

• Direct Wittig Olefination of Alcohols
  作者：Qiang-Qiang Li、Zaher Shah、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02720

  日期：2018.1.5

  A base-promoted transition metal-free approach to substituted alkenes using alcohols under aerobic conditions using air as the inexpensive and clean oxidant is described. Aldehydes are relatively difficult to handle compared to corresponding alcohols due to their volatility and penchant to polymerize and autoxidize. Wittig ylides are easily oxidized to aldehydes and consequently form homo-olefination

  描述了在有氧条件下使用醇作为廉价且清洁的氧化剂，使用醇在碱性条件下使用无醇过渡醇取代烯烃的方法。与相应的醇相比，由于醛的挥发性和聚合和自氧化倾向，因此醛相对较难处理。维蒂希酸根易于氧化成醛，因此形成均烯烃化产物。首次通过同时原位生成乙叉和乙叉的策略，无需预先制备醛或乙叉醇就将醇直接转移到烯烃中。因此，实现了二醇的二/单可控烯烃化。这种合成实用的方法已用于克级合成的药物，如DMU-212和白藜芦醇。
• Synthesis of Derivatives of Phenanthrene and Helicene by Improved Procedures of Photocyclization of Stilbenes
  作者：Harish R. Talele、Monik J. Gohil、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1246/bcsj.82.1182

  日期：2009.9.15

  An improved method has been developed for photocyclization of stilbene to construct phenanthrenes and benzo[c]phenanthrenes. This reaction is promoted by iodine while tetrahydrofuran is used as an ...

  已经开发了一种改进的方法，用于二苯乙烯的光环化以构建菲和苯并 [c] 菲。该反应由碘促进，而四氢呋喃用作...
• Enantioselective Synthesis of 1‐Aryl Benzo[5]helicenes Using BINOL‐Derived Cationic Phosphonites as Ancillary Ligands
  作者：Pablo Redero、Thierry Hartung、Jianwei Zhang、Leo D. M. Nicholls、Guo Zichen、Martin Simon、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.202010021

  日期：2020.12.21

  The synthesis of unprecedented BINOL‐derived cationic phosphonites is described. Through the use of these phosphanes as ancillary ligands in AuI catalysis, a highly regio‐ and enantioselective assembly of appropriately designed alkynes into 1‐(aryl)benzo[5]carbohelicenes is achieved. The modular synthesis of these ligands and the enhanced reactivity that they impart to AuI‐centers after coordination

  描述了前所未有的BINOL衍生的阳离子亚膦酸酯的合成。通过在Au I催化中使用这些膦作为辅助配体，可以将适当设计的炔烃高度区域和对映选择性组装成1-（芳基）苯并[5]碳杂环丁烯。这些配体的模块化合成以及配位后赋予Au I中心的增强反应性是关键特征，可优化反应条件，直到以高收率获得所需的苯并[5]螺旋烯为止对映选择性。
• 1,2-Shifts of Hydrogen Atoms in Aryl Radicals
  作者：Michele A. Brooks、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja984472d

  日期：1999.6.1

  region of 1, followed by cyclization and rearomatization of the resulting radical (Scheme 1), is proposed to explain the observation of benzo[ghi]fluoranthene (4) as the dominant monomeric product formed. Under the same conditions, [1,3,4,5-2H4]-2-bromobenzo[c]phenanthrene (13) gives [1,2,3,4-2H4]-benzo[ghi]fluoranthene (15) as the dominant monomeric product (Scheme 6), in accord with the expectation of

  预计芳基中氢原子的 1,2-位移有 60 kcal/mol 数量级的能垒。因此，这种重排预计不会在普通实验室条件下发生，但它们应该在燃烧、快速真空热解和其他高温气相过程中形成的芳基中普遍存在。作为这种重排的证明，2-苯并[c] 菲基自由基 (1) 是通过相应芳基溴 (9) 的快速真空热解产生的。提出了氢从 1 的空间拥挤的凹穴区域中移出 1,2- ，然后是所得自由基的环化和重构化（方案 1），以解释苯并[ghi]荧蒽（4）作为主要的观察结果形成的单体产物。在相同条件下，[1,3,4,
• Photocyclization of diarylethylenes with a boronate moiety: a useful synthetic tool to soluble PAH building blocksf
  作者：Mikhail Feofanov、Arber Uka、Vladimir Akhmetova、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1039/c9pp00497a

  日期：2020.5

  The synthesis of ten ortho-fused PAHs bearing boronic pinacol ester groups (BPin) is reported. The products are obtained via modification of Mallory photocyclization in 45-99% yields. Among them are examples of highly strained molecules such as [4]helicene derivatives with BPin substituents in the cavity. The method allows double C-C coupling and tolerates more than one BPin functionality.

  报道了十个带有硼频哪醇酯基（BPin）的邻位熔融PAHs的合成。通过修饰马洛里光环化获得产物，产率为45-99％。其中有高应变分子的例子，例如在腔中具有BPin取代基的[4]螺旋衍生物。该方法允许双CC耦合，并可以承受多个BPin功能。