4-溴苄基亚磷酸二乙酯 | 38186-51-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苄基亚磷酸二乙酯
• 中文别名: (4-溴苄基)膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (4-bromobenzyl)phosphonate
• 英文别名: (4-bromobenzyl)phosphonic acid diethyl ester；diethyl [(4-bromophenyl)methyl]phosphonate；(4-bromobenzyl)diethyl phosphonate；1-bromo-4-(diethoxyphosphorylmethyl)benzene
• CAS: 38186-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₆BrO₃P
• 分子量: 307.124
• InChiKey: IPTXXSZUISGKCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183 °C / 0.6mmHg
• 密度：
  1.37

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

(4-溴苄基)膦酸二乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Diethyl (4-Bromobenzyl)phosphonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (4-溴苄基)膦酸二乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 38186-51-5
俗名： (4-Bromobenzyl)phosphonic Acid Diethyl Ester
分子式： C11H16BrO3P

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
(4-溴苄基)膦酸二乙酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 183 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.37
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苄基亚磷酸二乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(1-bromo-2,2-diphenylvinyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-tetraphenylethylene oligomers utilizing Suzuki reaction and their aggregation properties

  摘要：

  Four new gem-tetraphenylethylene-based oligomers were synthesized by Suzuki coupling reaction in good yields (62-80%) and characterized by NMR, mass spectrometer and elemental analysis. The absorption maxima of the synthesized oligomers in the solution possess similar absorption bands located at 328-332 nm. They are shown to be thermally stable and emit light in blue region (404-485 nm). All the oligomers are AIE-active, emit weakly in solutions with Phi(f) values not exceeding 4%, become strong emitters in the aggregated states and the PL intensity values increase up to 18-fold. The results of CV measurements of the oligomers showed good reversibility, indicating that the compounds have good electrochemical stability. The HOMO values of the oligomers are in the range of -5.63 to -5.61 eV. The photoluminescence properties in aggregate-state and the high HOMO energy levels of these oligomers make them applicable as an active material for a light-emitting device. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.07.008
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-溴苄基亚磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  重氮转移反应合成 α-芳基重氮膦酸盐

  摘要：

  提出了通过重氮转移反应制备α-芳基-α-重氮膦酸盐的简单合成方法。在叔丁醇钾 (KO t Bu)的存在下，膦酸苄酯与叠氮化甲苯磺酰 (TsN 3 ) 反应得到重氮膦酸酯，产率高达 79%。建议的方法是通用的。该反应使用容易获得的起始材料，耐受各种官能团，可用于数克规模的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02673

文献信息

• The efficient synthesis of unsymmetrical oligo(phenylenevinylenes)
  作者：Timothy Smith、David A. Modarelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.073

  日期：2008.1

  Selective DDQ oxidation of 2,5-bis(methylmethoxy)-1,4-di(octyloxy)benzene generates an unsymmetrical subunit suitable for the preparation of substituted tetrameric oligo(phenylenevinylenes) in good to excellent yields.

  2,5-双（甲基甲氧基）-1,4-二（辛氧基氧基）苯的选择性DDQ氧化生成了不对称的亚单元，适合于以良好或优异的收率制备取代的四聚低聚（亚苯基亚乙烯基）。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE TO TREAT HISTAMINE H3 RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU RÉCEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013027001A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, m, n, p, q, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X1, X2, X3, X4, A1 and L1, are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（1）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、m、n、p、q、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X1、X2、X3、X4、A1和L1如规范中所定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Synthesis and electronic spectra of substituted oligo(phenylenevinylene)s
  作者：Heiner Detert、Erli Sugiono

  DOI：10.1002/1099-1395(200010)13:10<587::aid-poc275>3.0.co;2-i

  日期：2000.10

  A series of substituted oligo(p-phenylenevinylene)s (OPVs) with five benzene rings was prepared via PO-activated olefinations and Knoevenagel condensations. The central ring is substituted with two octyloxy groups to ensure good solubility of the OPVs and the lateral styrene units carry further substituents, with either electron-accepting or donating character and also combinations thereof. The spectral

  通过 PO 活化烯化和 Knoevenagel 缩合制备了一系列具有五个苯环的取代低聚对苯撑乙烯 (OPV)。中心环被两个辛氧基取代，以确保 OPV 具有良好的溶解性，而侧向苯乙烯单元带有进一步的取代基，具有接受电子或给电子特性以及它们的组合。这些 OPV 的光谱特征以基本生色团为主；侧环上的其他辅助色素基团（间位和对位）仅将吸收和发射光谱略微移动到更长的波长。对于末端亚乙烯基链段上具有氰基的 OPV，观察到显着的红移（吸收约 20 nm，发射约 40 nm）。吸收光谱与浓度无关，溶剂化显色性非常小。OPV 在中性溶液中对近紫外辐射 (366 nm) 具有光化学稳定性，而中紫外辐射 (254 nm) 会导致发色团分解。微量酸或胺的存在导致不同的光化学途径。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Fluorescent sensor of fluorene derivatives having phosphonic acid as a fluorogenic ionophore: synthesis and static quenched properties for Fe(III)
  作者：Chang Yi、Bo Song、Wenwen Tian、Xia Cui、Qi Qi、Wei Jiang、Zhengjian Qi、Yueming Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.105

  日期：2014.9

  A series of novel fluorene derivatives containing –PO(OH)2 (1, 2), –HS (3), and –N+ (CH3)3 (4) were synthesized and only phosphonic-functionalized fluorene derivatives can detect Fe3+ with high selectivity over other metal ions. The fluorescence quenching of 1 and 2 with titration Fe3+ in water–DMF solution fits the Perrin model of static quenching. Spectral analysis showed that Fe3+ bound with fluorene-based

  一系列含有-PO（OH）新颖芴衍生物的2（1，2），-HS（3）和-N +（CH 3）3（4）的合成和仅膦官能芴衍生物可检测的Fe 3 +对其他金属离子具有高选择性。在水-DMF溶液中滴定Fe 3+进行1和2的荧光猝灭，符合Perrin静态猝灭模型。光谱分析表明Fe 3+通过膦基上的O原子与芴基化学传感器结合形成非荧光配合物。通过Job图估算结合率，并成功监测了样品中的痕量铁。
• Direct Aryloxylation/Alkyloxylation of Dialkyl Phosphonates for the Synthesis of Mixed Phosphonates
  作者：Hai Huang、Johanna Denne、Chou‐Hsun Yang、Haobin Wang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1002/anie.201802082

  日期：2018.5.28

  A strategy for the direct functionalization strategy of inertial dialkyl phosphonates with hydroxy compounds to afford diverse mixed phosphonates with good yields and functional‐group tolerance has been developed. Mechanistic investigations involving both NMR studies and DFT studies suggest that an unprecedented highly reactive PV species (phosphoryl pyridin‐1‐ium salt), a key intermediate for this

  已经开发了一种惯性二烷基膦酸酯与羟基化合物直接官能化的策略，以提供具有良好收率和官能团耐受性的多种混合膦酸酯。涉及NMR研究和DFT研究的机理研究表明，在Tf 2存在的情况下，由膦酸二烷基酯原位生成了空前的高反应性P V物种（磷酰吡啶-1-盐），这是这种新的合成转化的关键中间体。O /吡啶。