Methyl-3-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid | 4092-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid
• 英文别名: Methyl-3-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid>；Methyl-3-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid；Methyl-(O³-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid)；[(2R,3S,4R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 4092-39-1
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: FOLIJNRWBIAFAL-ZLNHGNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid 在 2,3,4-三甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Methyl-4-O-acetyl-3-O-(3-O-acetyl-2,6-didesoxy-4-O-methyl-α-D-lyxo-hexopyranosyl)-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成2，6-二去氧糖基卤代亚胺。Aufbau des B –嗜铬霉素A-糖精-糖苷A 3

  摘要：

  AUS DEM Diacetat DER 3,4- ö -Isopropyliden-半乳-Verbindung 2 wird第三人以photolytische Desoxygenierung 3 gewonnen，dessen milde Acidolyseつ4 führt。死Acetylierung gibt死单乙酸酯5 UND 6 sowie DAS Diacetat 7。Durch Methylierung von 6 mit重氮甲烷在硼三氟-Katalyse上与das 4 - O -Methyl-Derivat 9 gewonnen，das mit溴三甲基硅酸盐glum zum 2,6-Didesoxyglycosylbromid 8 reagiert。Aus 7 ist entsprechend das Bromid 10erhältlich，das mit der Monohydroxy-Verbindung

  DOI：

  10.1002/cber.19801130920
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-acetoxy-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)methyl acetate 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 Methyl-3-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成2，6-二去氧糖基卤代亚胺。Aufbau des B –嗜铬霉素A-糖精-糖苷A 3

  摘要：

  AUS DEM Diacetat DER 3,4- ö -Isopropyliden-半乳-Verbindung 2 wird第三人以photolytische Desoxygenierung 3 gewonnen，dessen milde Acidolyseつ4 führt。死Acetylierung gibt死单乙酸酯5 UND 6 sowie DAS Diacetat 7。Durch Methylierung von 6 mit重氮甲烷在硼三氟-Katalyse上与das 4 - O -Methyl-Derivat 9 gewonnen，das mit溴三甲基硅酸盐glum zum 2,6-Didesoxyglycosylbromid 8 reagiert。Aus 7 ist entsprechend das Bromid 10erhältlich，das mit der Monohydroxy-Verbindung

  DOI：

  10.1002/cber.19801130920

文献信息

• Synthesen von Olivosyl-Oliosiden und spektroskopische Strukturbestimmung von Mithramycin
  作者：Joachim Thiem、Günther Schneider、Volker Sinnwell

  DOI：10.1002/jlac.198619860503

  日期：1986.5.13

  Ausgehend von 1,5-Anhydro-2-desoxy-D-arabino-hex-1-enitol wird die peracetylierte 2,6-Didesoxy-D-arabino-Verbindung 7 erhalten und mit Bromtrimethylsilan zu dem sehr reaktiven Glycosylbromid 8 umgesetzt. Glycosylierung der Monoacetyl-2,6-didesoxy-D-lyxo-Komponenten 9 oder 10 mit 8 ergibt die anomeren 1 4- und 1 3-verknüpften Disaccharide 11 und 13. Durch 2D-NMR-Messungen können alle Protonen und Kohlenstoffatome

  从1，5-脱水-2-脱氧-D-阿拉伯糖己基-1-烯醇开始获得全乙酰化的2，6-二脱氧-D-阿拉伯糖化合物7，并与溴代三甲基硅烷反应形成反应性很强的糖基溴化物8。单乙酰基2,6-二脱氧-D - lyxo组分9或10与8的糖基化反应产生异头的1 4-和1 3-连接的二糖11和13。可以通过2D-NMR测量确定光神霉素十乙酸酯（2）中的所有质子和碳原子。比较2的光谱数据与过乙酰化二糖11和13的那些一起证明了光神霉素的B-A二糖片段中存在β（13）键。
• Thiem, Joachim; Schneider, Guenther, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 1, p. 54 - 55
  作者：Thiem, Joachim、Schneider, Guenther

  DOI：——

  日期：——