9-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-ribopyranosyl)purine | 15981-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-ribopyranosyl)purine
• 英文别名: 9-(2',3',4'-Tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosyl)-purin；tri-O-acetyl-1-purin-9-yl-β-D-1-deoxy-ribopyranose；D-(1R)-tri-O-acetyl-1-purin-9-yl-1,5-anhydro-ribitol；D-(1R)-Tri-O-acetyl-1-purin-9-yl-1,5-anhydro-ribit；9-(2',3',4'-tri-O-acetyl-beta-d-ribopyranosyl)purine；[(3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-purin-9-yloxan-3-yl] acetate
• CAS: 15981-45-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₇
• 分子量: 378.342
• InChiKey: CPJYMNGXNLYJOJ-IXYNUQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-ribopyranosyl)purine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78.8%的产率得到9-β-D-ribopyranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  一种来自食用菌日本口蘑的新型核苷。

  摘要：

  从食用菌日本口蘑中分离到一种新的核苷9-β- d-核糖吡喃嘧啶嘌呤（2），以及三种已知的核苷腺苷（1），尿苷（3）和核苷（4）。的结构2被确定为9-β- d通过比较所报告的光谱数据-ribopyranosylpurine 2与合成的化合物。从自然资源中分离出包含糖核糖吡喃糖的糖苷是非常不寻常的。有报道合成9-β- d-核吡喃糖基嘌呤（2），但这是有关与自然资源隔绝的第一份报告。化合物的抗增殖活性1 - 4使用人脐静脉内皮细胞进行了评价。化合物4显示出最高的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s11418-015-0917-5
• 作为产物：
  描述：

  四-O-乙酰基-β-D-吡喃核糖 、 嘌呤 在 双(对硝基苯基)磷酸酯 作用下， 反应 0.17h， 以49.2%的产率得到9-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-ribopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  一种来自食用菌日本口蘑的新型核苷。

  摘要：

  从食用菌日本口蘑中分离到一种新的核苷9-β- d-核糖吡喃嘧啶嘌呤（2），以及三种已知的核苷腺苷（1），尿苷（3）和核苷（4）。的结构2被确定为9-β- d通过比较所报告的光谱数据-ribopyranosylpurine 2与合成的化合物。从自然资源中分离出包含糖核糖吡喃糖的糖苷是非常不寻常的。有报道合成9-β- d-核吡喃糖基嘌呤（2），但这是有关与自然资源隔绝的第一份报告。化合物的抗增殖活性1 - 4使用人脐静脉内皮细胞进行了评价。化合物4显示出最高的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s11418-015-0917-5

文献信息

• Photocatalyst-free visible-light-induced highly selective acylation of purine nucleosides at the C6 position
  作者：Luohao Li、Huiqin Zheng、Feixiang Guo、Zehui Fang、Qianqian Sun、Jing Li、Qinghe Gao、Tao Zhang、Lizhen Fang

  DOI：10.1039/d3cc00906h

  日期：——

  A protocol for visible-light-induced C–H acylation selectively at the C6 position of purine nucleosides with aldehydes under photocatalyst-free conditions was established herein. This protocol allows the green, mild, and efficient functionalization of various purine nucleosides with a broad range of alkyl and aryl aldehydes.

  本文建立了在无光催化剂条件下，在嘌呤核苷的 C6 位选择性地用醛类进行可见光诱导的 C-H 酰化的方案。该协议允许使用广泛的烷基和芳基醛对各种嘌呤核苷进行绿色、温和和高效的功能化。
• A Study of the Action of Acid and Alkali on Certain Purines and Purine Nucleosides¹
  作者：Milton Paul Gordon、Virginia S. Weliky、George Bosworth Brown

  DOI：10.1021/ja01569a067

  日期：1957.6