ethyl 4-cyclopentylidenebutanoate | 97764-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-cyclopentylidenebutanoate
• CAS: 97764-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: CRVLODNRUJGLIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cyclopentylidenebutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 5-cyclopentenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  叠氮基烷基烯醇醚和叠氮基烷基乙烯基溴化物的分子内环加成反应的副产物：1-氮杂二烯，它们与二苯乙烯酮的反应以及自由基环化反应生成双环和三环内酰胺。

  摘要：

  叠氮烷基烯醇醚经历分子内的1,3-偶极环加成反应生成稳定的三唑啉；相反，通过加热类似的叠氮烷基乙烯基溴化物而形成的环加合物对于消除N 2和HBr而言是不稳定的，从而提供了1-氮杂二烯（2-烯基环状亚胺）。这些初级产物可以分离或直接用二苯乙烯酮处理以产生双环和三环3,4-二氢吡啶2-2（1H）-酮；类似的环系统也可以通过N-酰化和自由基环化从氮杂二烯产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02005
• 作为产物：
  描述：

  1-(硝基甲基)环戊烯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四甲基胍 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 4-cyclopentylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic methods. Conjugate addition of alkyl groups to electron deficient olefins with nitroalkanes as alkyl anion equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a003

文献信息

• Catalyst‐ and Reagent‐Free Formal Aza‐Wacker Cyclizations Enabled by Continuous‐Flow Electrochemistry
  作者：Chong Huang、Zhao‐Yu Li、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202101835

  日期：2021.5.10

  materials. Herein we disclose a catalyst‐ and reagent‐free formal aza‐Wacker type cyclization reaction for the synthesis of functionalized saturated N‐heterocycles. Key to the success is to conduct the reactions in a continuous‐flow electrochemical reactor without adding supporting electrolyte or additives. The reactions are characterized by broad tolerance of di‐, tri‐ and tetrasubstituted alkenes.

  由于天然产物和生物活性化合物中普遍存在这些结构，因此开发有效且可持续的方法以获取饱和N-杂环极为重要。Pd催化的aza-Wacker型环化是一种有效的方法，它提供了带有烯烃部分的N-杂环的通道，该环可从现成的材料中进行进一步的合成操作。在此，我们公开了用于合成功能化饱和N杂环的无催化剂和无试剂的正式Aza-Wacker型环化反应。成功的关键是在连续流电化学反应器中进行反应，而无需添加辅助电解质或添加剂。反应的特点是对二，三和四取代烯烃具有宽泛的耐受性。
• ONO, NOBORU;KAMIMURA, AKIO;MIYAKE, HIDEYOSHI;HAMAMOTO, ISAMI;KAJI, ARITSU+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3692-3698
  作者：ONO, NOBORU、KAMIMURA, AKIO、MIYAKE, HIDEYOSHI、HAMAMOTO, ISAMI、KAJI, ARITSU+

  DOI：——

  日期：——