(E/Z)-(R)-4-cyanomethylene-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine | 1072030-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-(R)-4-cyanomethylene-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine
• CAS: 1072030-75-1
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₂
• 分子量: 466.623
• InChiKey: YUXYDBBGEQSNDB-WXKJZWBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-(R)-4-cyanomethylene-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到(2R,4R)-4-cyanomethyl-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有哌啶骨架的新型构象约束 D-赖氨酸类似物的不对称合成

  摘要：

  从容易获得的 (R)-2-[(S)-1 开始，实际不对称合成对映体纯 (2R,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]哌啶酸， 2-双(苄氧基)乙基]-1-[(S)-1-苯乙基]-4-哌啶酮的总产率约为33%。为合成这种新型构象受限的 D-赖氨酸类似物而开发的合成策略的效率依赖于 2-取代 4-哌啶酮的高产 Wadsworth-Emmons 反应和外环 C=C 双键的非对映选择性还原哌啶环的 4 位。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800069
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 (R)-N-[(S)-α-methylbenzyl]-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-pyridone 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E/Z)-(R)-4-cyanomethylene-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有哌啶骨架的新型构象约束 D-赖氨酸类似物的不对称合成

  摘要：

  从容易获得的 (R)-2-[(S)-1 开始，实际不对称合成对映体纯 (2R,4R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-[2-(甲氧基羰基氨基)乙基]哌啶酸， 2-双(苄氧基)乙基]-1-[(S)-1-苯乙基]-4-哌啶酮的总产率约为33%。为合成这种新型构象受限的 D-赖氨酸类似物而开发的合成策略的效率依赖于 2-取代 4-哌啶酮的高产 Wadsworth-Emmons 反应和外环 C=C 双键的非对映选择性还原哌啶环的 4 位。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800069