Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5,6-tris-benzyloxy-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 82186-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5,6-tris-benzyloxy-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: benzyl 6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 82186-19-4
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: UIPKLDDTSAYPKN-FOECPVOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5,6-tris-benzyloxy-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 4 A molecular sieve 、 mercury dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到benzyl 6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成分支d-葡萄糖四糖，伞形灰树花，核盘菌，摆球孢子和裂殖酵母薯条的细胞外多糖的重复单元

  摘要：

  摘要合成d-葡萄糖四糖，3-O- [3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖基]-6-O-β-d-吡喃葡萄糖基-α（和β）-d-吡喃葡萄糖，描述了伞形灰树，小核盘菌，摆球孢子和裂殖裂殖菌的薯条的细胞外多糖的重复单元。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80007-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5,6-tris-benzyloxy-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成分支d-葡萄糖四糖，伞形灰树花，核盘菌，摆球孢子和裂殖酵母薯条的细胞外多糖的重复单元

  摘要：

  摘要合成d-葡萄糖四糖，3-O- [3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖基]-6-O-β-d-吡喃葡萄糖基-α（和β）-d-吡喃葡萄糖，描述了伞形灰树，小核盘菌，摆球孢子和裂殖裂殖菌的薯条的细胞外多糖的重复单元。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80007-4