methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 74511-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,8aS)-6-methoxy-7-nitro-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 74511-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: AWTZVPJAGSQMLA-PIGZVRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 十六烷基三丁基溴化磷 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-p-tolylsulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备4,6-O-亚苄基-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基己基-2-烯吡喃糖苷衍生物和2-Cp-甲苯磺酰基己基-2-烯醇衍生物

  摘要：

  摘要通过添加对甲苯亚磺酸，然后消除亚硝酸，由适当的硝基糖合成了具有2-C-或3-Cp-甲苯磺酰基的4,6-O-苄叉基-2-烯吡喃糖苷衍生物。类似地制备1，5-脱水-4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-d-赤-己二-2-烯醇。交替地由甲基2，3-脱水-α合成4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷。 -d-allo-和-mannopyranosides，分别通过用对-甲苯硫醇钠裂解环氧乙烷环，然后氧化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80250-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-α-D-glucopyranoside 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-α-d-glucopyranoside from the corresponding 2-oximino derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85585-8

文献信息

• Preparation of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-dinitro-α-D-glucopyranoside and its selective conversion into the corresponding 2-nitro-2-enopyranoside
  作者：Yoshifusa Tachimori、Tohru Sakakibara、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85519-6

  日期：1980.6

  Abstract Treatment of methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-α- D - erythro -hex-2-enopyranoside ( 3 ) with sodium nitrite in benzene-water in the presence of small amounts of tributylhexadecylphosphonium bromide as a phase-transfer catalyst afforded the 2-nitro alkene 4 in 47% yield. A similar reaction in the presence of 1.3 equiv. of acetic acid gave the 2,3-dinitro derivative 5 in 58% yield;

  摘要在少量苯甲酸存在下，亚硝酸钠在苯水中用亚硝酸钠处理4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-硝基-α-D-赤-己二-2-烯吡喃糖苷（3）作为相转移催化剂的三丁基十六烷基溴化phosph，以47％的收率得到2-硝基烯烃4。在1.3当量的存在下类似的反应。乙酸得到2，3-二硝基衍生物5，产率为58％。将其选择性地转化为2-硝基烯烃4。在这些反应中，亚硝酸根离子分别从3和4的轴向和赤道侧加成。