2-methyl-4-N,N-dimethylaminoacetophenone | 78589-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-N,N-dimethylaminoacetophenone
• 英文别名: 1-(4-(Dimethylamino)-2-methylphenyl)ethan-1-one；1-[4-(dimethylamino)-2-methylphenyl]ethanone
• CAS: 78589-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: OZQSEBQWVVSQDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基环三硼氧烷 、 二甲氨基苯乙酮 在 pentamethylcyclopentadienyl(benzene)cobalt(III) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,6-dimethyl-4-N,N-dimethylaminoacetophenone 、 2-methyl-4-N,N-dimethylaminoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  钴催化的CH甲基化可用于后期药物多样化。

  摘要：

  神奇的甲基效应在药物化学中广为人知，但尽管意义重大，但在后期通过衍生化获得此类类似物仍然是一项关键挑战。为了减轻这一主要限制，我们在此提出了一种策略，用于对结构复杂的药物分子进行钴催化的后期C–H甲基化。这种转化具有广泛的适用性，它依赖于基于硼的甲基源，并利用固有存在的官能团来引导C–H活化。确定在不同功能类别下观察到的相对反应性，并在各种反应条件下测试转化对一组常见功能基序的敏感性。无需预功能化或后脱保护，市场上出售的各种药物分子和天然产物可以以可预测的方式甲基化。随后的理化和生物学测试证实了这种看似微小的结构变化可影响重要药物特性的程度。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0475-7