2,4-dibromo-5-hydroxyacetophenone | 1239683-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dibromo-5-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2,4-Dibromo-5-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1239683-18-1
• 化学式: C₈H₆Br₂O₂
• 分子量: 293.942
• InChiKey: SVSHABRBDZWEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.03h， 以45%的产率得到1-(2-溴-5-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Facile p-toluenesulfonic acid-promoted para-selective monobromination and chlorination of phenol and analogues

  摘要：

  para-Regioselective bromination of phenol and analogues, promoted by p-toluenesulfonic acid, is achieved in high to excellent yields at room temperature with N-bromosuccinimide. Chlorination with N-chlorosuccinimide and catalysed by p-toluenesulfonic acid also gives para-chlorinated phenol analogues in good yields at room temperature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.041