4-benzyloxy-3,5-diisopropylbromobenzene | 893408-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-3,5-diisopropylbromobenzene
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-5-bromo-1,3-diisopropylbenzene；2-(Benzyloxy)-5-bromo-1,3-bis(propan-2-yl)benzene；5-bromo-2-phenylmethoxy-1,3-di(propan-2-yl)benzene
• CAS: 893408-44-1
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO
• 分子量: 347.295
• InChiKey: NHUHMIHMGPZTPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3,5-diisopropylbromobenzene 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢气 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-acetyl-1,4-dihydroxy-5-(3,5-diisopropyl-4-hydroxyphenyl)-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  仿生大黄素合成的研究

  摘要：

  已经提出了可能的仿生大黄素合成方法，并通过进行模型研究得到了实验支持。原位生成的不寻常的二叔丁基化酰基硝酮与Z -2-环癸烯酮的区域和立体特异性[3 + 2]环加成反应以及随后的芳构化是我们拟议的仿生合成的关键步骤。最后，通过环加合物的Friedel-Crafts二脱叔丁基化反应制备了一个嘧啶大环素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.090
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 在 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-benzyloxy-3,5-diisopropylbromobenzene
  参考文献：
  名称：

  仿生大黄素合成的研究

  摘要：

  已经提出了可能的仿生大黄素合成方法，并通过进行模型研究得到了实验支持。原位生成的不寻常的二叔丁基化酰基硝酮与Z -2-环癸烯酮的区域和立体特异性[3 + 2]环加成反应以及随后的芳构化是我们拟议的仿生合成的关键步骤。最后，通过环加合物的Friedel-Crafts二脱叔丁基化反应制备了一个嘧啶大环素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.090

文献信息

• Organocatalytic Domino Oxa‐Michael/1,6‐Addition Reactions: Asymmetric Synthesis of Chromans Bearing Oxindole Scaffolds
  作者：Kun Zhao、Ying Zhi、Tao Shu、Arto Valkonen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201606947

  日期：2016.9.19

  An asymmetric organocatalytic domino oxa‐Michael/1,6‐addition reaction of ortho‐hydroxyphenyl‐substituted para‐quinone methides and isatin‐derived enoates has been developed. In the presence of 5 mol % of a bifunctional thiourea organocatalyst, this scalable domino reaction affords 4‐phenyl‐substituted chromans bearing spiro‐connected oxindole scaffolds and three adjacent stereogenic centers in good

  已经开发了邻羟基苯基取代的对醌甲基化物和靛红衍生的烯酸酯的不对称有机催化多米诺氧杂-迈克尔/1,6-加成反应。在 5 mol% 的双功能硫脲有机催化剂存在下，这种可扩展的多米诺反应提供了带有螺连接的羟吲哚支架和三个相邻立体中心的 4-苯基取代的色满，产率高达 98%，并且具有非常高的产率。立体选择性（高达 >20:1 dr，>99% ee）。