6-chloro-2-phenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine | 1310492-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-phenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-Chloro-2-phenyl-3-phenylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1310492-80-8
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂S
• 分子量: 336.845
• InChiKey: XSPOODOZTULKFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶 、 苯硼酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到6-chloro-2-phenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的咪唑并[1,2-a]吡啶与元素硫和芳基硼酸的三组分反应，生成亚磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  摘要在这项工作中，开发了一种高效的铜催化三组分反应，该反应以元素硫为亚磺化剂来合成亚磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应可以以高度的官能团耐受性顺利进行，并以中等至良好的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.12.013

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Unconventional Reactivity with DABCO-<i>Bis</i> (sulfur dioxide): C-H Bond Sulfenylation of Imidazopyridines
  作者：Julie Le Bescont、Chloé Breton-Patient、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/ejoc.202000112

  日期：2020.4.16

  Exploring the unexpected reactivity of DABCO‐bis(sulfur dioxide) on various imidazo[1,2‐a]pyridines expanded the toolbox of the sulfenylation reagent. Starting from three simple building blocks, this three‐component transformation led to various C‐3 sulfenylated substituted imidazo[1,2‐a]pyridines in moderate to good yields.

  探索DABCO-双（二氧化硫）在各种咪唑并[1,2- a ]吡啶上的出乎意料的反应性，扩大了亚磺酰化试剂的工具箱。从三个简单的结构单元开始，这种由三部分组成的转化以中等到良好的产率产生了各种C-3磺化取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• 一种C-3位硫代咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物 的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN105218540B

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明公开一种C‑3位硫代咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物的制备方法，以通咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物和磺酰肼类化合物为原料，叔丁基过氧化氢为氧化剂，乙腈为溶剂，含碘化合物为催化剂，反应温度为60‑120℃的条件下，进行反应得到C‑3位硫代咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物，与传统的合成方法相比，具有反应条件温和、环境污染小、反应气味低、产率高、官能团兼容性好及分离纯化方便等优势。
• Iodine–triphenylphosphine mediated sulfenylation of imidazoheterocycles with sodium sulfinates
  作者：Xuhu Huang、Shucheng Wang、Bowen Li、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c4ra17237j

  日期：——

  An efficient approach to sulfenyl imidazoheterocycles has been developed via iodine–triphenylphosphine mediated direct sulfenylation of imidazoheterocycles with sodium sulfinates. The reactions proceed smoothly under transition-metal-free conditions with a broad range of substrate scope, giving the desired products in moderate to excellent yields.

  通过碘-三苯基膦介导的亚磺酸钠直接作用于咪唑杂环的亚磺酰基化，已开发出一种有效的亚磺酰基咪唑杂环杂环的方法。反应在无过渡金属条件下进行，且底物范围宽广，可以以中等至极好的收率得到所需的产物。
• Design, synthesis and anticancer activity of sulfenylated imidazo-fused heterocycles
  作者：Ravi Chitrakar、Deepa Rawat、Ramakrishna Sistla、Lakshma Nayak Vadithe、Adimurthy Subbarayappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128307

  日期：2021.10

  the design, synthesis and study of anticancer properties of sulfenylated 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines and their analogues. A set of twenty sulfenylated imidazo[1, 2-a]pyridine derivatives were synthesized. Whereby elusive amendments to the imidazo[1,2-a]pyridine motif confer dramatic changes in functional affinity of a novel action to modulate anticancer activity in seven different human cancer cell

  我们在此报告了设计、合成和研究了磺基化 2-苯基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶及其类似物的抗癌特性。合成了一组 20 种磺酰化咪唑并 [1, 2- a ] 吡啶衍生物。因此，难以捉摸的咪唑并[1,2- a ]吡啶基序的修正赋予了调节七种不同人类癌细胞系抗癌活性的新作用的功能亲和力的显着变化，即：MDA MB 231（乳腺）、HepG2（肝脏）、 Hela（宫颈）、A549（肺）、U87MG（胶质母细胞瘤）、SKMEL-28（皮肤黑色素瘤）和 DU-145（前列腺）采用 MTT 测定。系列中，化合物4e（萘）、4f（苯乙烯）和4h(thiomethyl) 对人肝癌细胞 HepG2 显示出有效的活性。细胞周期分析结果表明，这些化合物在 G2/M 期阻滞细胞周期并诱导人肝癌细胞 HepG2 凋亡。Hoechst 染色、线粒体膜电位测量 (ΔΨm) 和膜联蛋白 V-FITC 测定进一步证实了这一点。