thexyldimethylsilyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1-3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1040756-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thexyldimethylsilyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1-3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1040756-61-3
• 化学式: C₃₈H₅₅N₃O₁₁Si
• 分子量: 757.954
• InChiKey: SETDSKLHYDTXKE-VHADWXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  176.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thexyldimethylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到thexyldimethylsilyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1-3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Oligosaccharides by Combining Reductive Openings of Benzylidene Acetals and Glycosylations

  摘要：

  Combining triflic acid-promoted glycosylations of trichloroacetimidates with reductive opening of benzylidene acetals with triflic acid and triethylsilane as one-pot procedures provides access to a wide range of disaccharides and 2,4- and 3,4-branched trisaccharides.

  DOI：

  10.1021/ol801076w