methyl (Z)-2-(dimethoxyphosphoryl)-3-phenylacrylate | 87088-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(dimethoxyphosphoryl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: (E)-methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-3-phenylacrylate；methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-3-phenylacrylate；trimethyl α-phosphonocinnamate
• CAS: 87088-37-7；87088-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₅O₅P
• 分子量: 270.222
• InChiKey: DKHWRIACCBLBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(dimethoxyphosphoryl)-3-phenylacrylate 在 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 dimethyl 3-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Michael Addition of N-Heteroaromatics to Vinylphosphonates and Synthesis of Phosphoryl Pyrrolizones by Cyclization of Michael Adducts

  摘要：

  Novel phosphonate compounds were synthesized via Michael addition of N-heteroaromatic compounds to aryl-and alkyl-substituted vinylphosphonates using scandium triflate as the catalyst. Intramolecular cyclization reaction of the Michael adducts obtained gives novel (dimethoxyphosphoryl) pyrrolizin-3-ones in high yields as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317894

文献信息

• Ene reactions of 2-phosphonoacrylates
  作者：Barry B. Snider、Gary B. Phillips

  DOI：10.1021/jo00169a013

  日期：1983.10