phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-arabinopyranoside | 107961-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-arabinopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,4-O-triacetyl-1-thio-α-D-arabinopyranoside；[(3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 107961-02-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇S
• 分子量: 368.408
• InChiKey: WUPNKWBRMZPWCP-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-arabinopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Glycosphingolipid from the Marine Sponge Spheciospongia vesparia and Its Analogue

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of a neutral glycosphingolipid found from a marine sponge Spheciospongia vesparia and its analogue have been accomplished. Disaccharide glycosphingolipids, beta-D-Arap-(1 -> 6)-beta-D-Glcp-(1 <-> 1)-Cer (1) and alpha-D-Arap-(1 -> 6)-beta-D-Glcp-(1 <-> 1)-Cer (2), were synthesized from suitable monosaccharide donors and an acceptor by stepwise synthesis.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)23
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-arabinopyranose 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of carbohydrate-based mimetics of cRGDFV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)90389-6

文献信息

• Synthesis of Rare Deoxy Amino Sugar Building Blocks Enabled the Total Synthesis of a Polysaccharide Repeating Unit Analogue from the LPS of <i>Psychrobacter cryohalolentis</i> K5^T
  作者：Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02037

  日期：2018.12.7

  K5T strain was reported. Due to the presence of unnatural amino sugars and branched linkages, its structure is unique. Herein we report the total synthesis of an LPS analogue of P. cryohalolentis K5T. After overcoming the issues like ring conformation changes and elimination of triflate, we were able to develop a strategy for the synthesis of the newly reported 2,3,4-triacetamido-2,3,4-trideoxy-l-arabinose

  脂多糖（LPS）在体液免疫中起关键作用。最近，对LPS的结构嗜冷cryohalolentis K5 Ť菌株的报道。由于存在非天然氨基糖和支链，其结构是独特的。在此，我们报告了P的LPS类似物的总合成。cryohalolentis K5牛逼。克服像环的构象变化和消除三氟甲磺酸的问题之后，我们能够制定一项战略，在新报告的2,3,4- triacetamido -2,3,4-三脱氧合成升-阿拉伯糖衍生物。从非还原端到还原端，不同的供体与合适的受体偶联，并且进一步的官能团修饰递送了受保护的LPS六糖重复单元。官能团修饰后，我们无法氧化受阻伯羟基以合成目标分子。或者，除去永久性保护基团，得到了PSychobacter cryohalolentis K5 T的LPS六糖重复单元类似物。