ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 130137-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(2-nitrophenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 130137-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₆
• 分子量: 348.315
• InChiKey: KSPXXJYSUGFCOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  535.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-1,2,6,10b-tetraaza-benzo[e]azulene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazolo[1,5-a][1,4]- and 1,2,3-triazolo[1,5-a][1,5]benzodiazepine derivatives: synthesis and benzodiazepine receptor binding

  摘要：

  This paper reports the synthesis of new 1,2,3-triazolo[1,4]benzodiazepine and 1,2,3-triazolo[1,5]benzodiazepine derivatives and their evaluation toward benzodiazepine receptors, Receptor affinity gradually and remarkably increases by moving the nitrogen atom of the central ring from position 3 through 4 to position 5, to give the most effective compound 6a (K-i = 150 nM). N-methylation of the diazepine ring (7a) lowers receptorial binding. Introduction of a chlorine atom on the benzene ring doubles the K-i value (6b) which remains unaltered by the N-methylation (7b). (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00025-1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  10.33224/rrch.2021.66.5.07

  摘要：

  DOI：

  10.33224/rrch.2021.66.5.07

文献信息

• 1,2,3-Triazolo[1,5-<i>a</i>]quinolines, -[1,7]naphthyridines, and -benzo[1,5]diazepines by the Action of Diethyl 1,3-Acetonedicarboxylate Anion on<i>ortho</i>-Substituted Aryl Azides
  作者：Robert K. Smalley、Mabrouk Teguiche

  DOI：10.1055/s-1990-26970

  日期：——

  The title compounds were prepared by the action of the diethyl 1,3-acetonedicarboxylate anion on ortho-substituted aryl azides. The anion was formed using either a sodium alkoxide in the appropriate alcohol or by an ion-exchange resin [Amberlite IRA-400(OH)].

  所述化合物是通过二乙基1,3-酮二酸酯阴离子与邻位取代的芳香胺叠氮化物反应制备的。该阴离子是通过使用适当的醇中的钠烷氧基或通过离子交换树脂 [Amberlite IRA-400(OH)] 形成的。
• SMALLEY, ROBERT K.;TEGUICHE, MABROUK, SYNTHESIS,(1990) N, C. 654-656
  作者：SMALLEY, ROBERT K.、TEGUICHE, MABROUK

  DOI：——

  日期：——