2,2,2-trichloro-1-(2-nitro-phenyl)-ethanone | 98556-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(2-nitro-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2,2,2-Trichlor-1-(2-nitro-phenyl)-aethanon；2,2,2-trichloro-1-(2-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 98556-45-7
• 化学式: C₈H₄Cl₃NO₃
• 分子量: 268.484
• InChiKey: CYEKTFDNUJLJDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146 °C
• 沸点：
  344.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(2-nitro-phenyl)-ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 邻硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Kimura; Yamada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 氯 作用下， 生成 2,2,2-trichloro-1-(2-nitro-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Kimura; Yamada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Reduction of Trichloromethyl Compounds to <i>gem</i>-Dichloromethyl Groups Following Appel’s Reaction Protocol
  作者：Moises A. Romero-Reyes、Ivann Zaragoza-Galicia、Horacio F. Olivo、Moises Romero-Ortega

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02044

  日期：2016.10.7

  trichloroacetyl compounds following the modification of Appel’s reaction protocol, using triphenylphosphine and methanol, afforded the corresponding dichloroacetyl compounds, with the exception of trichloroacetylmorpholine, in yields of 80–98% under very mild experimental conditions. Likewise, when trichloromethyl heterocyclic compounds contain another reactive functional group, the reaction is highly chemoselective

  修改Appel的反应方案（使用三苯基膦和甲醇）后，简单而轻松地还原三氯乙酰基化合物即可得到相应的二氯乙酰基化合物（三氯乙酰基吗啉除外），在非常温和的实验条件下收率可达80-98％。同样，当三氯甲基杂环化合物包含另一个反应性官能团时，该反应是高度化学选择性的，得到二氯甲基衍生物。