3,4-二氢-7-羟基-6-甲氧基-2-甲基-1(2H)-异喹啉酮 | 21796-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢-7-羟基-6-甲氧基-2-甲基-1(2H)-异喹啉酮
• 英文名称: thalifoline
• 英文别名: 7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one；7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 21796-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WPKMGEQXTYQXGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-1°C
• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

制备方法与用途

生物活性方面，thalifoline是从新喀里多尼亚植物Cryptocarya longifolia中分离出的一种生物碱，并且具有抗真菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-6-甲氧基-2-甲基-1(2H)-异喹啉酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到紫堇杷灵碱
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱、THALIFOLINE、CORYPALLINE 和 CHERYLLINE 的新合成

  摘要：

  异喹啉生物碱、thalifoline、corypalline 和cherylline 是通过β-苯乙基异氰酸酯与Magic Methyl 的环化反应生成N-甲基异喹啉内酰胺以及芳香甲氧基与甲硫氨酸和甲磺酸的区域选择性裂解反应合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.875
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-N-methyl-4-benzyloxy-3-methoxyphenethylamine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,4-二氢-7-羟基-6-甲氧基-2-甲基-1(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Thalifoline

  摘要：

  本文介绍了一种高效的多步骤合成异喹啉-1-酮生物碱thalifoline (1)的方法。 关键的氨基甲酸酯中间体 8a 采用 Banwell 的 Tf2O/DMAP 条件进行改良的 Bischler-Napieralski 型环化反应，在温和的条件下生成内酰胺 9a，收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34844

文献信息

• A versatile approach to 1-oxo-, 1-oxo-3,4-dihydro- and 1,3,4-trioxo isoquinoline alkaloids and first total synthesis of the dimeric 1-oxoisoquinoline alkaloids berbanine and berbidine
  作者：Ramona Schütz、Sandra Schmidt、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131150

  日期：2020.5

  unit of the isoquinoline core. TFA-mediated cyclization of crude ortho-ethoxyvinyl benzamides gave 1-oxoisoquinolines in one single operation. Further modifications of these compounds opened an access to the other chemotypes. In total, 14 alkaloids from four chemotypes (five 1-oxoisoquinolines, six 1-oxo-3,4-dihydroisoquinolines, one 1,3,4-trioxoisoquinoline, and two dimeric isoquinoline alkaloids)

  我们已经从使用2-乙氧基乙烯基硼酸酯作为C 2构件引入异氰酸喹啉核心的C 2结构单元的现成的2-溴苯甲酰胺开始，制定了一种非常短的1-氧异喹啉生物碱方法。TFA介导的原邻环化-乙氧基乙烯基苯甲酰胺在一次操作中得到1-氧代异喹啉。这些化合物的进一步修饰打开了进入其他化学型的途径。在这项研究中，总共获得了来自四种化学型的十四种生物碱（五种1-氧代异喹啉，六种1-氧代-3,4-二氢异喹啉，一种1,3,4-三氧代异喹啉和两种二聚异喹啉生物碱）。通过这种方法，我们改进了单体氧代异喹啉的总合成，并计算出了二聚生物碱小ban碱和苯达比定的第一批总合成。
• Efficient Synthesis of Thalifoline and Its Analogs
  作者：Qiang Li、San-Qi Zhang、Si-Cen Wang、Ming-Zhe Zhou

  DOI：10.1080/00397910802590894

  日期：2009.4.22

  (1) and its analogs were synthesized from methyl 3-hydroxy-4-methoxy benzoate by prenyl etherification, Claisen rearrangement, oxidation, imine formation, reductive amination and intramolecular amidation. The last three steps, imine formation, reductive amination, and intramolecular amidation, were completed in one pot at room temperature.

  摘要 以3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯为原料，通过异戊二烯醚化、克莱森重排、氧化、亚胺形成、还原胺化和分子内酰胺化合成了Thalifoline (1)及其类似物。最后三个步骤，亚胺形成、还原胺化和分子内酰胺化，在室温下在一锅中完成。
• Bick, I. Ralph C.; Sevenet, Thierry; Sinchai, Wannee, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 1, p. 195 - 207
  作者：Bick, I. Ralph C.、Sevenet, Thierry、Sinchai, Wannee、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of Thalifoline
  作者：Paris E. Georghiou、You-Chu Wang

  DOI：10.1055/s-2002-34844

  日期：——

  An efficient multi-step approach for the synthesis of the isoquinolin-1-one alkaloid thalifoline (1) is described. The key intermediate carbamate 8a underwent a modified Bischler-Napieralski-type cyclization using Banwell’s Tf2O/DMAP conditions to form the lactam 9a under mild conditions and in excellent yield.

  本文介绍了一种高效的多步骤合成异喹啉-1-酮生物碱thalifoline (1)的方法。 关键的氨基甲酸酯中间体 8a 采用 Banwell 的 Tf2O/DMAP 条件进行改良的 Bischler-Napieralski 型环化反应，在温和的条件下生成内酰胺 9a，收率极高。
• NEW SYNTHESIS OF ISOQUINOLINE ALKALOIDS, THALIFOLINE, CORYPALLINE, AND CHERYLLINE
  作者：Hiroshi Irie、Ayako Shiina、Tamaki Fushimi、Jun’ichi Katakawa、Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1246/cl.1980.875

  日期：1980.7.5

  were synthesised by application of the cyclisation reaction of β-phenylethyl isocyanate to N-methylisoquinoline lactam with Magic Methyl and the regioselective cleavage reaction of aromatic methoxyl groups with methionine and methanesulphonic acid.

  异喹啉生物碱、thalifoline、corypalline 和cherylline 是通过β-苯乙基异氰酸酯与Magic Methyl 的环化反应生成N-甲基异喹啉内酰胺以及芳香甲氧基与甲硫氨酸和甲磺酸的区域选择性裂解反应合成的。