1-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]-6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-7-醇 | 20938-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]-6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-7-醇
• 英文名称: (+/-)-orientaline
• 英文别名: reticuline；Orientalin；7-Isoquinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-1-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-6-methoxy-2-methyl-, (+-)-；1-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 20938-53-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: RUPUUZZJJXCDHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-118 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  503.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]-6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-7-醇 在 iron(II) sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-protoberberine
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Ihara, Masataka, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 629 - 632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)-6-methoxyisoquinolin-7-ol 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]-6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-7-醇
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物生物碱：合成和Ö（的-methylation小号） -和（- [R）-3'- hydroxycoclaurine及其Ñ甲基化的类似物与小号-adenosyl -1- [甲基- 14 C]蛋氨酸的存在哺乳动物儿茶酚ö -methyltransferase

  摘要：

  Ó光学活性3'- hydroxycoclaurines的-Methylation图3a和3b中和的Ñ甲基化的类似物5a，5b中与小号-adenosyl -1- [甲基- 14 C]在哺乳动物的存在甲硫氨酸COMT研究了体外。的Ñ -未被取代的（1小号） -和（1 - [R ）-异构体3A和3B，分别得到相应几乎等量Ñ -norreticuline 4和Ñ -nororientaline 19，除了两种未知的副产物（参见图和表1）。所述Ñ甲基化的（1个小号） -异喹啉5a中，在另一方面，在很大程度上得到（小号）-orientaline（（小号） - 19），而几乎等量混合物（[R）-reticuline（图6b）和（- [R ）从（1R）-对映异构体5b获得-原喹啉（（R）-19）。异喹啉3a，b和5a，b通过Bischler-Napieralski环化制备O-苄基保护的异喹啉10（方案1）

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740704

文献信息

• The ethoxycarbonyl group as both activating and protective group in <i>N</i>-acyl-Pictet–Spengler reactions using methoxystyrenes. A short approach to racemic 1-benzyltetrahydroisoquinoline alkaloids
  作者：Marco Keller、Karl Sauvageot-Witzku、Franz Geisslinger、Nicole Urban、Michael Schaefer、Karin Bartel、Franz Bracher

  DOI：10.3762/bjoc.17.183

  日期：——

  We present a systematic investigation on an improved variant of the N-acyl-Pictet–Spengler condensation for the synthesis of 1-benzyltetrahydroisoquinolines, based on our recently published synthesis of N-methylcoclaurine, exemplified by the total syntheses of 10 alkaloids in racemic form. Major advantages are a) using ω-methoxystyrenes as convenient alternatives to arylacetaldehydes, and b) using

  我们基于我们最近发表的N-甲基椰壳碱的合成，以 10 种外消旋形式的生物碱的全合成为例，对用于合成 1-苄基四氢异喹啉的N-酰基-Pictet-Spengler 缩合的改进变体进行了系统研究。主要优点是a)使用ω-甲氧基苯乙烯作为芳基乙醛的方便替代品，b)使用乙氧基羰基残基来活化环化反应的芳基乙胺前体，并且作为显着的扩展，也作为酚残基的保护基团。闭环后，乙氧羰基保护的酚类在氨基甲酸酯基团进一步加工的同时脱保护，或者按照路线A（铝氢化锂还原）得到N-甲基化酚产物，或者按照路线B（用过量甲基锂处理）得到N-甲基化酚产物。相应的具有游离N-H功能的生物碱。乙氧基羰基的双重使用显着缩短了羟基化1-苄基四氢异喹啉的合成路线。毫不奇怪，这十种生物碱对 TPC2 阳离子通道和肿瘤细胞系 VCR-R CEM 没有表现出显着的作用，并且没有表现出 P-糖蛋白阻断活性。但由于其游离酚基团，根据该化学型结构-活
• Canonica, Luigi; Galliani, Guido; Nali, Micaela, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 1, p. 7 - 12
  作者：Canonica, Luigi、Galliani, Guido、Nali, Micaela、Rindone, Bruno、Tollari, Stefano

  DOI：——

  日期：——
• Canonica, Luigi; Nali, Micaela; Rindone, Bruno, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 1, p. 1 - 6
  作者：Canonica, Luigi、Nali, Micaela、Rindone, Bruno、Tollari, Stefano、Marchesini, Augusto

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloids and olefinic acids from Cryptocarya amygdalina
  作者：N. Borthakur、P.K. Mahanta、R.C. Rastogi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84175-8

  日期：1981.3