1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-methylisoquinoline | 36455-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-methylisoquinoline
• 英文别名: (+/-)-6-hydroxy-7-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(+/-)-N-4'-O-dimethylisococlaurine；6-Hydroxy-7-methoxy-2-methyl-1-<4-methoxy-benzyl>-isochinolin；7-methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol；(+/-)-7-Methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-6-ol；7-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol
• CAS: 36455-27-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: OUFXWKJGMNDBNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-methylisoquinoline 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 5,6-diacetoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-2-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVI. A biomimetic synthesis of 5-oxygenated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  用乙酸酐-缩合舒氟酸处理由相应的 6-羟基-7-甲氧基四氢异喹啉（6、12、15、16、17、27 和 31）衍生的邻喹啉乙酸酯（7、11、18、19、20、28 和 34），可得到 5、6-二乙酸酯（分别为 8、13、21、22、23、29 和 33）。通过水解和随后的甲基化，这些二乙酸酯被转化为相应的 5、6、7-三甲氧基四氢异喹啉（10、14、24、25、26、30 和 32）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.66
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-7-methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 盐酸 、 甲酸 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 733,735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Tetrahydroisoquinolines. XXX. A synthesis of mixed tetrahydroisoquinoline dimers via p-quinol acetates.
  作者：HIROSHI HARA、MASATOSHI MURAKATA、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.36.1627

  日期：——

  Acid treatment of the p-quinol acetate (1) and a variety of phenols gave the coupling compounds. A mechanistic consideration of the reaction is also presented.

  对喹啉乙酸酯 (1) 和多种酚类进行酸处理后可得到偶联化合物。文中还介绍了该反应的机理。
• Hara, Hiroshi; Murakata, Masatoshi; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 697
  作者：Hara, Hiroshi、Murakata, Masatoshi、Hoshino, Osamu、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——
• Hara, Hiroshi; Murakata, Masatoshi; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1969 - 1973
  作者：Hara, Hiroshi、Murakata, Masatoshi、Hoshino, Osamu、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——
• Fujita,E. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 368 - 379
  作者：Fujita,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hara, Hiroshi; Murakata, Masatoshi; Hoshino, Osamu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1869 - 1871
  作者：Hara, Hiroshi、Murakata, Masatoshi、Hoshino, Osamu、Umezawa, Bunsuke、Inoue, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——