N-methylcoclaurine | 1472-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methylcoclaurine
• 英文别名: N-Methyl-coclaurin；dl-N-Methylcoclaurin；rac-N-Methyl-coclaurin；1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 1472-62-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: BOKVLBSSPUTWLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  480.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

(±)-N-甲基椰油酰胺是一种选择性α2-肾上腺素受体拮抗剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylcoclaurine 在 酒石酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 异汉防己甲素
  参考文献：
  名称：

  异粉防己碱的生物合成

  摘要：

  将（±）-香豆碱，（±）-N-甲基可尿酸，二氢-N-甲基碘化氢碘化物，（+）-（S）-N-甲基可尿酸和（-）-（R）-N-甲基可尿酸掺入异粉防己碱中已经研究了球果小球藻DC，并证明了（±）-，（+）-（S）-和（-）- R -N-甲基coclaurines和二氢-N-甲基碘化钴的特定用途。证据支持（+）-（S）-和（-）-（R）-N-甲基coclaurines的分子间氧化偶合反应形成异粉防己碱。双标记实验用（±）-N- [ 14 C]甲基〔1 - 3H] coclaurine证明N-甲基coclaurine中不对称中心的氢原子保留在生物转化为异粉防己碱中。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80107-4
• 作为产物：
  描述：

  乙基 4-甲酰基苯基碳酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 N-methylcoclaurine
  参考文献：
  名称：

  Gene editing and synthetically accessible inhibitors reveal role for TPC2 in HCC cell proliferation and tumor growth

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2021.01.023

文献信息

• Effect of Isoquinoline Alkaloids of Different Structural Types on Antiplatelet Aggregation<i>in Vitro</i>
  作者：Yi-Chen Chia、Fang-Rong Chang、Chin-Chung Wu、Che-Ming Teng、Keh-Shaw Chen、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1055/s-2006-947196

  日期：2006.10

  Forty-one isoquinoline alkaloids were tested for antiplatelet aggregation effects. Among them, (-)-discretamine (6), protopine (7), ochotensimine (18), O-methylarmepavinemethine (23), lindoldhamine (25), isotetrandrine (26), thalicarpine (27), papaverine (28), and D-(+)-N-norarmepavine (32) exhibited significant inhibitory activity towards adenosine 5′-diphosphate (ADP)-, arachidonic acid (AA)-, collagen-, and/or platelet-activating factor (PAF)-induced platelet aggregation. The results are discussed on the basis of structure-activity relationships.

  测试了41种异喹啉生物碱的抗血小板聚集效果。其中，(-)-discretamine (6)、protopine (7)、ochotensimine (18)、O-methylarmepavinemethine (23)、lindoldhamine (25)、isotetrandrine (26)、thalicarpine (27)、papaverine (28)和D-(+)-N-norarmepavine (32)对腺苷5′-二磷酸（ADP）、花生四烯酸（AA）、胶原蛋白和/或血小板激活因子（PAF）诱导的血小板聚集表现出显著的抑制活性。结果的讨论基于结构-活性关系进行。
• Three New O-Methyltransferases Are Sufficient for All O-Methylation Reactions of Ipecac Alkaloid Biosynthesis in Root Culture of Psychotria ipecacuanha
  作者：Taiji Nomura、Toni M. Kutchan

  DOI：10.1074/jbc.m109.086157

  日期：2010.3

  ipecacuanha produces ipecac alkaloids, a series of monoterpenoid-isoquinoline alkaloids such as emetine and cephaeline, whose biosynthesis derives from condensation of dopamine and secologanin. Here, we identified three cDNAs, IpeOMT1-IpeOMT3, encoding ipecac alkaloid O-methyltransferases (OMTs) from P. ipecacuanha. They were coordinately transcribed with the recently identified ipecac alkaloid beta-glucosidase

  药用植物Psychotria ipecacuanha 产生吐根生物碱，这是一系列单萜-异喹啉生物碱，如依米丁和头孢碱，其生物合成来源于多巴胺和secologanin 的缩合。在这里，我们鉴定了三个 cDNA，即 IpeOMT1-IpeOMT3，它们编码来自吐根假单胞菌的吐根生物碱 O-甲基转移酶 (OMT)。它们与最近发现的吐根生物碱 β-葡萄糖苷酶 Ipeglu1 协同转录。它们的氨基酸序列彼此密切相关，而不是与参与苄基异喹啉生物碱生物合成的 OMT 相关，而不是与类黄酮 OMT 相关。重组 IpeOMT 酶的表征与 IpeGlu1 的酶学特性的整合表明，通过 IpeOMT1 的 6-O-甲基化，emetine 生物合成从 N-脱乙酰异胡椒苷分枝出来，IpeOMT2 的贡献较小，然后是 IpeGlu1 的去糖基化。苷元异喹啉骨架的 7-羟基在形成与第二个多巴胺分子缩合的原甲基化之前被 IpeOMT3
• Isolation and preparation of 3H-tetrandrine
  作者：Xun Yang Huang、Yin Wang、Zang De Lu

  DOI：10.1002/jlcr.2580341002

  日期：1994.10

  Tetrandrine is a bisbenzytehahydroisoquinoline alkaloid. Its structure is very complex and the preparation of labeled derivatives is difficult. We have prepared 3H-tetrandrine using the tritium gas exposure method.1 This method produces many fragments which make isolation and purification of small quantities difficult. We investigated these fragments of unlabeled d-tetrandrine and found almost all contain one to several hydroxide groups. Using this information, we designed a two-step paper chromatography method for isolation and purification of 3H-Tetrandrine. This method involves the application of a pH 4.7 Na2HPO4-citric acid buffer to the paper to block the migration of hydroxide group fragments of tetrandrine. 3H-tetrandrine was successfully with a radiochemical purity of 90%.

  四氢哌啶是一种双苯氟氢异喹啉生物碱。它的结构非常复杂，标记衍生物的制备难度较大。我们使用氚气暴露法成功制备了3H-四氢哌啶。该方法产生了许多片段，使得小量的分离和纯化变得困难。我们研究了未标记的d-四氢哌啶片段，发现几乎所有片段都含有一个到多个羟基。利用这一信息，我们设计了一种两步纸层析法用于3H-四氢哌啶的分离和纯化。该方法涉及在纸上应用pH 4.7的Na2HPO4-柠檬酸缓冲液，以阻止四氢哌啶的羟基片段的迁移。最终成功获得3H-四氢哌啶，放射化学纯度达到90%。
• BENZYLISOQUINOLINE DERIVATIVE- OR BISBENZYLISOQUINOLINE DERIVATIVE-CONTAINING PSYCHOTROPIC AGENT, ANALGESIC AND/OR ANTIPHLOGISTIC, AND HEALTH FOOD
  申请人：Education Center of Traditional Chinese Medicine Co.

  公开号：EP1774968A1

  公开（公告）日：2007-04-18

  A psychotropic agent, analgesic and/antiinflammatory agent, or health food which is safe even when taken for an extended period of term, comprising as an effective ingredient a benzylisoquinoline derivative represented by general formula (I): or a bisbenzylisoquinoline derivative represented by general formula (II) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种即使长期服用也安全的精神药物、镇痛药和/或消炎药或保健食品，其有效成分包括通式 (I) 所代表的苄基异喹啉衍生物： 或通式（II）代表的双苄基异喹啉衍生物： 或其药学上可接受的盐。
• Psychotropic agent and health food containing benzylisoquinoline derivative
  申请人：Education Center of Traditional Chinese Medicine Co.

  公开号：EP2305260A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  The present invention relates to a psychotropic agent for use in preventing and/or alleviating depression the agent comprising, as an effective ingredient, at least one compound selected from the group consisting of armepavin, O-methylarmepavine and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种用于预防和/或减轻抑郁症的精神药物，该药物作为一种有效成分，包含至少一种选自由阿米帕文、O-甲基阿米帕文及其药学上可接受的盐组成的组中的化合物。