Phenylmethyl 2-hydroxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-pyrrolidinecarboxylate | 945634-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Phenylmethyl 2-hydroxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: benzyl 2-hydroxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 945634-17-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: YLRWRCAGIDIVNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylmethyl 2-hydroxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-pyrrolidinecarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到Benzyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-吡咯烷的合成：一种新的构象限制美斯卡林类似物

  摘要：

  摘要 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-吡咯烷是一种新型的、构象受限的美斯卡林类似物，以简洁有效的方式完成了全合成。合成路线仅包括起始 N-Cbz-3-吡咯烷的 4 个步骤，总产率为 46%。该路线的特点是非活化烯烃 N-Cbz-3-吡咯烷与 3,4,5-三甲氧基苯重氮四氟硼酸盐的高效 Heck 芳基化。半胺醛（内酰胺醇）Heck 加合物在一系列反应中转化为美斯卡林类似物：（a）中间体半胺 3 与三氟乙酸酐脱水，（b）内环烯氨基甲酸酯 6 与 H2-Pd/C 的氢化/氢解，和 (c) 形成盐酸盐形式的相当稳定的美斯卡林类似物。

  DOI：

  10.1080/00397910701356504
• 作为产物：
  描述：

  benzyl diallylcarbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Phenylmethyl 2-hydroxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-吡咯烷的合成：一种新的构象限制美斯卡林类似物

  摘要：

  摘要 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-吡咯烷是一种新型的、构象受限的美斯卡林类似物，以简洁有效的方式完成了全合成。合成路线仅包括起始 N-Cbz-3-吡咯烷的 4 个步骤，总产率为 46%。该路线的特点是非活化烯烃 N-Cbz-3-吡咯烷与 3,4,5-三甲氧基苯重氮四氟硼酸盐的高效 Heck 芳基化。半胺醛（内酰胺醇）Heck 加合物在一系列反应中转化为美斯卡林类似物：（a）中间体半胺 3 与三氟乙酸酐脱水，（b）内环烯氨基甲酸酯 6 与 H2-Pd/C 的氢化/氢解，和 (c) 形成盐酸盐形式的相当稳定的美斯卡林类似物。

  DOI：

  10.1080/00397910701356504