(E)-N-benzylidene-6,7-dichloro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazol-3-amine | 1427319-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-N-benzylidene-6,7-dichloro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazol-3-amine
• CAS: 1427319-80-9
• 化学式: C₂₂H₁₄Cl₂N₄
• 分子量: 405.286
• InChiKey: ZRNFTNRTNYJWEA-DHRITJCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯甲醛 、 2-氨基-5,6-二氯苯并咪唑 在 盐酸硫胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(E)-N-benzylidene-6,7-dichloro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Thiamine hydrochloride (VB1)-catalyzed one-pot synthesis of (E)-N-benzylidene-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazol-3-amine derivatives

  摘要：

  An environmentally benign and efficient method has been developed for the synthesis of (E)-N-benzylidene-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazol-3-amine derivatives via a four-component reaction of 2-aminobenzimidazole, two molecules of aromatic aldehyde, and trimethylsilanecarbonitrile (TMSCN) in the presence of a catalytic amount of thiamine hydrochloride (VB1) in EtOH at reflux temperature. The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily available catalyst, high yields, simple workup, and easy purification. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.022