(2R,3R)-5,7,5,7-tetra-O-(2-nitrobenzenesulfonyl)neotheaflavin | 1203550-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5,7,5,7-tetra-O-(2-nitrobenzenesulfonyl)neotheaflavin
• 英文别名: [(2R,3R)-3-hydroxy-5-(2-nitrophenyl)sulfonyloxy-2-[3,4,6-trihydroxy-1-[(2R,3S)-3-hydroxy-5,7-bis[(2-nitrophenyl)sulfonyloxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]-5-oxobenzo[7]annulen-8-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl] 2-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 1203550-44-0
• 化学式: C₅₃H₃₆N₄O₂₈S₄
• 分子量: 1305.14
• InChiKey: GKRCZEVZUOJAJY-OXJALPQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  527
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5,7,5,7-tetra-O-(2-nitrobenzenesulfonyl)neotheaflavin 在 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到neotheaflavin
  参考文献：
  名称：

  通过仿生氧化偶联反应合成茶黄素

  摘要：

  从儿茶素仿生合成茶黄素是通过使用 2-硝基苯磺酰基 (Ns) 作为苯酚的保护基团来实现的，以最大限度地减少富电子芳环的不良副反应。这使得能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并托酚酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318131
• 作为产物：
  描述：

  5,7-di-O-(2-nitrobenzenesulfonyl)epigallocatechin 、 [(2R,3S)-2-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-3-hydroxy-5-(2-nitrophenyl)sulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl] 2-nitrobenzenesulfonate 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 以327 mg的产率得到(2R,3R)-5,7,5,7-tetra-O-(2-nitrobenzenesulfonyl)neotheaflavin
  参考文献：
  名称：

  通过仿生氧化偶联反应合成茶黄素

  摘要：

  从儿茶素仿生合成茶黄素是通过使用 2-硝基苯磺酰基 (Ns) 作为苯酚的保护基团来实现的，以最大限度地减少富电子芳环的不良副反应。这使得能够在一步氧化偶联反应中构建复杂的苯并托酚酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318131