Glycine, N-(phosphonomethyl)-, trisodium salt | 34494-03-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Glycine, N-(phosphonomethyl)-, trisodium salt
• 英文别名: Glycine, N-(phosphonomethyl)-, sodium salt；sodium,(carboxymethylamino)methyl-hydroxyphosphinate；tri-sodium salt of N-phosphonomethylglycine；trisodium salt of N-phosphonomethylglycine；N-Phosphonomethylglycine, Trisodium Salt；trisodium salt of N-phosphomethylglycine；Sodium Salt of N-Phosphonomethylglycine；N-phosphonomethylglycine (sodium salt)；sodium salt of glyphosate
• CAS: 34494-03-6；40465-64-3；40465-65-4；70393-85-0；102413-71-8
• 化学式: C₃H₅NO₅P*3Na
• 分子量: 235.019
• InChiKey: YWICANUUQPYHOW-UHFFFAOYSA-K

物化性质

• 熔点：
  >260 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rongalite 、 Glycine, N-(phosphonomethyl)-, trisodium salt 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97.97%的产率得到N-Phosphonylmethyl-N-hydroxysulfinylmethyl-glycine tetrasodium salt
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1+2, p. 43 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-bis(phosphonomethyl)-2,5-diketopiperazine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以98%的产率得到Glycine, N-(phosphonomethyl)-, trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF N-(PHOSPHONOMETHYL)GLYCINE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE N-(PHOSPHONOMÉTHYL)GLYCINE

  摘要：

  本发明涉及一种合成N-(膦甲基)甘氨酸或其所选衍生物（包括其盐、膦酸酯或膦酸酯盐）的方法，其中包括以下步骤： • a）在酸催化剂的存在下，形成反应混合物，该混合物包括2,5-二酮哌嗪、甲醛和一种包含一个或多个P-O-P酐基团的化合物，该酐基团具有一个P原子在氧化状态（+ III）和另一个P原子在氧化状态（+ III）或（+ V），以形成N,N'-双膦甲基-2,5-二酮哌嗪、其单至四膦酸酯、N,N'-双膦甲基-2,5-二酮哌嗪的脱水形式以及其脱水形式的膦酸酯； • b）水解所述的N,N'-双膦甲基-2,5-二酮哌嗪、其脱水形式或其膦酸酯，以获得N-(膦甲基)甘氨酸或其所选衍生物（包括其盐、膦酸酯和膦酸酯盐）。

  公开号：

  WO2014012991A1

文献信息

• Process for the preparation of N-phosphonomethylglycine and derivatives thereof
  申请人：Coleman P. James

  公开号：US20050054871A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  N-phosphonomethylamines are produced by reaction of an amine substrate with a halomethylphosphonic acid or salt thereof, a hydroxymethylphosphonic acid or salt thereof, or a dehydrated self-ester dimer, trimer or oligomer of hydroxymethylphosphonic acid. Among the products that may be prepared according to the process are N-phosphonomethylaminocarboxylic acids such as (e.g.) glyphosate, N-phosphonomethylaminoalkanols such as (e.g.) hydroxyethlaminomethylphosphonic acid, and N-acylaminomethylphosphonic acids such as (e.g.) N-carbamylaminomethylphosphonic acid. Certain reactions are conducted with a substantial excess of amine reactant in order to drive the conversion while avoiding excessive formation of bis(N-phosphonomethyl)amine by-products. Other reactions use a secondary amine substrate (such as iminodiacetic acid) and can be conducted at substantial equimolar ratios of halomethylaminomethylphosphonic acid or hydroxyaminomethylphosphonic acid to secondary amine reactant without significant formation of bis(phosphonomethyl)amine by-products. Further disclosed is a process for the preparation of hydroxymethylphosphonic acid self-ester dimers, trimers and oligomers by azeotropic dehydration.

  N-磷酸甲基胺是通过胺底物与卤甲基膦酸或其盐、羟甲基膦酸或其盐，或羟甲基膦酸的脱水自酯二聚体、三聚体或寡聚体反应而制备的。根据该过程可制备的产品包括N-磷酸甲基氨基羧酸，如草甘膦，N-磷酸甲基氨基烷醇，如羟乙氨基甲基膦酸，以及N-酰氨基甲基膦酸，如N-氨基甲基膦酸。为了推动转化并避免过多形成双(N-磷酸甲基)胺副产物，某些反应中使用大量过量的胺试剂。其他反应使用二次胺底物（如亚胺二乙酸）并可在相当量的卤甲基氨甲膦酸或羟氨甲膦酸与二次胺试剂的摩尔比下进行，而不会显著形成双(磷酸甲基)胺副产物。还公开了通过共沸脱水制备羟甲基膦酸自酯二聚体、三聚体和寡聚体的方法。
• Method for preparation of N-phosphonomethylglycine
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04428888A1

  公开（公告）日：1984-01-31

  Disclosed is a method for the preparation of N-phosphonomethylglycine which comprises the steps of (1) reacting 1,3,5-tris(alkoxy- or aryloxy-substituted carbonylmethyl) hexahydro-s-triazine, with a substituted phosphorus compound having the formula PXYZ wherein X is a halogen, Y and Z are independently selected from the group consisting of halogen, alkoxy having from 1 to 10 carbon atoms, and aryloxy, in the presence of a protic acid and a low molecular weight carboxylic acid; (2) heating said reactants to a temperature ranging from about 10.degree. to about 25.degree. C. for a sufficient period of time to cause the formation of an N-phosphonomethylglycine ester,; and (3) hydrolyzing said phosphonomethylglycine ester to N-phosphonomethylglycine.

  本发明揭示了一种制备N-磷酸甲基甘氨酸的方法，包括以下步骤：(1) 在质子酸和低分子量羧酸的存在下，将1,3,5-三(烷氧基或芳氧基取代的羰基甲基)六氢-s-三嗪与具有PXYZ式的取代磷化合物反应，其中X为卤素，Y和Z独立地选自卤素、具有1至10个碳原子的烷氧基和芳氧基的群体；(2)将反应物加热至约10℃至25℃的温度范围内足够长的时间，以使N-磷酸甲基甘氨酸酯形成；(3)水解所述的磷酸甲基甘氨酸酯成为N-磷酸甲基甘氨酸。
• 一种草甘膦及其盐类衍生物的合成方法
  申请人：深圳市美凯特科技有限公司

  公开号：CN117069759A

  公开（公告）日：2023-11-17

  本发明公开了一种草甘膦及其盐类衍生物的合成方法，所述草甘膦的合成方法采用以下方案一或方案二：所述方案一包括如下步骤：将N‑羟甲基甘氨酸、有机溶剂和亚磷酸混合搅拌均匀，将反应体系升温至所述有机溶剂的沸点以上，对蒸发后的冷凝液进行脱水后，将所述有机溶剂回流到反应体系，生成草甘膦；所述方案二包括如下步骤：将N‑羟甲基甘氨酸酯、有机溶剂和亚磷酸混合搅拌均匀，将反应体系升温至所述有机溶剂的沸点以上，对蒸发后的冷凝液进行脱水后，将所述有机溶剂回流到反应体系，生成草甘膦酯；再将所述草甘膦酯水解成草甘膦。本发明具有合成步骤少、流程短，生产成本低，产品杂质少，产品纯度高等优点。
• US4605522
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——