methyl (2S)-2-amino-3-(2-cyanophenyl)propanoate | 1213544-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-3-(2-cyanophenyl)propanoate
• CAS: 1213544-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: SCIDCVRRYPXBCS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-3-(2-cyanophenyl)propanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (3S,4R)-1-((S)-2-(3-((S)-chroman-4-yl)-3-methylureido)-3-(2-(guanidinomethyl)phenyl)propanoyl)-4-(4-methoxyphenyl)-N-methylpyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从专注于蛋白酶的DNA编码的化学文库中发现有效的凝血酶抑制剂。

  摘要：

  DNA编码的化学文库是化合物的集合，这些化合物分别与用作扩增识别条形码的独特DNA标签偶联。通过将分离池合并合成与独特的编码DNA低聚物连接起来，可以合成百万至十亿成员的文库，以用于数百个医疗目标筛选。尽管结构多样性和理想的分子特性范围通常指导DNA编码化学文库的设计，但最近的报道强调了聚焦于DNA编码化学文库的实用性，该结构在结构上偏向于一类蛋白质靶标。在本文中，设计了一种以蛋白酶为中心的，DNA编码的化学文库，该文库利用已知可与保守催化蛋白酶残基结合的化学型。三周期文库具有功能性部分，例如胍，它与蛋白酶催化三联体的天冬氨酸以及温和的亲电子试剂（如磺酰胺，尿素和氨基甲酸酯）强烈相互作用。我们开发了一种DNA兼容的方法，用于胺的胍基化和腈的还原。利用这些优化的反应，我们构建了一个980万成员的DNA编码化学文库。与凝血酶（一种常见的蛋白酶）对文库的亲和力选择揭示了许多丰富的功能，这些功能最终导致发现了1

  DOI：

  10.1073/pnas.2005447117
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-2-氰基苯丙氨酸 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S)-2-amino-3-(2-cyanophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从专注于蛋白酶的DNA编码的化学文库中发现有效的凝血酶抑制剂。

  摘要：

  DNA编码的化学文库是化合物的集合，这些化合物分别与用作扩增识别条形码的独特DNA标签偶联。通过将分离池合并合成与独特的编码DNA低聚物连接起来，可以合成百万至十亿成员的文库，以用于数百个医疗目标筛选。尽管结构多样性和理想的分子特性范围通常指导DNA编码化学文库的设计，但最近的报道强调了聚焦于DNA编码化学文库的实用性，该结构在结构上偏向于一类蛋白质靶标。在本文中，设计了一种以蛋白酶为中心的，DNA编码的化学文库，该文库利用已知可与保守催化蛋白酶残基结合的化学型。三周期文库具有功能性部分，例如胍，它与蛋白酶催化三联体的天冬氨酸以及温和的亲电子试剂（如磺酰胺，尿素和氨基甲酸酯）强烈相互作用。我们开发了一种DNA兼容的方法，用于胺的胍基化和腈的还原。利用这些优化的反应，我们构建了一个980万成员的DNA编码化学文库。与凝血酶（一种常见的蛋白酶）对文库的亲和力选择揭示了许多丰富的功能，这些功能最终导致发现了1

  DOI：

  10.1073/pnas.2005447117

文献信息

• [EN] DIRECT THROMBIN INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DIRECTS DE LA THROMBINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2021211913A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Novel direct thrombin inhibitors are provided herein, along with methods for their use as anticoagulants. The direct thrombin inhibitors described herein are useful in treating and/or preventing thromboembolism and bleeding or clotting disorders. Also provided herein are methods for inhibiting thrombin in a cell using the compounds and compositions described herein.

  本文提供了新型直接凝血酶抑制剂，以及它们作为抗凝剂使用的方法。本文描述的直接凝血酶抑制剂在治疗和/或预防血栓栓塞和出血或凝血紊乱方面具有用处。本文还提供了使用所述化合物和组合物抑制细胞中凝血酶的方法。
• Scaffold-hopping with zwitterionic CCR3 antagonists: Identification and optimisation of a series with good potency and pharmacokinetics leading to the discovery of AZ12436092
  作者：Ash Bahl、Patrick Barton、Keith Bowers、Moya V. Caffrey、Rebecca Denton、Peter Gilmour、Shaun Hawley、Tero Linannen、Christopher A. Luckhurst、Tobias Mochel、Matthew W.D. Perry、Robert J. Riley、Emma Roe、Brian Springthorpe、Linda Stein、Peter Webborn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.103

  日期：2012.11

  The discovery and optimisation of a series of zwitterionic CCR3 antagonists is described. Optimisation of the structure led to AZ12436092, a compound with excellent selectivity over activity at hERG and outstanding pharmacokinetics in preclinical species. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.