2-(2-((S)-1-(2-(2-((S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzamido)-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzamido)-2-methylpropanoic acid | 1425940-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-((S)-1-(2-(2-((S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzamido)-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzamido)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1425940-90-4
• 化学式: C₃₇H₄₈N₆O₉
• 分子量: 720.823
• InChiKey: SXZUKSYWCGYNMO-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  203.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((S)-1-(2-(2-((S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzamido)-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzamido)-2-methylpropanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl (S)-2-((2-((1-((S)-2-((2-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)phenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carboxamide versus Sulfonamide in Peptide Backbone Folding: A Case Study with a Hetero Foldamer

  摘要：

  Strikingly dissimilar hydrogen-bonding patterns have been observed for two sets of closely similar hetero foldamers containing carboxamide and sulfonamides at regular intervals. Although both foldamers maintain conformational ordering, the hydrogen-bonding pattern and backbone helical handedness differ diametrically.

  DOI：

  10.1021/ol4002762
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 27.42h， 生成 2-(2-((S)-1-(2-(2-((S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzamido)-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)benzamido)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxamide versus Sulfonamide in Peptide Backbone Folding: A Case Study with a Hetero Foldamer

  摘要：

  Strikingly dissimilar hydrogen-bonding patterns have been observed for two sets of closely similar hetero foldamers containing carboxamide and sulfonamides at regular intervals. Although both foldamers maintain conformational ordering, the hydrogen-bonding pattern and backbone helical handedness differ diametrically.

  DOI：

  10.1021/ol4002762