(+/-)-trans-3-(E-1'-Octenyl)-4-hydroxycyclopentanone | 128456-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-3-(E-1'-Octenyl)-4-hydroxycyclopentanone
• 英文别名: (3R,4S)-3-hydroxy-4-[(E)-oct-1-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 128456-47-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: BITWVBUAHHSSAL-KPYDUXRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(2-Tetrahydropyranyloxy)-2-cyclopentenone 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-trans-3-(E-1'-Octenyl)-4-hydroxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of prostanoids by fungi. Synthesis of (−)-15-deoxy-19-(R)-hydroxy-PGE₁ and (−)-15-deoxy-18-(S)-hydroxy-PGE₁

  摘要：

  一系列的消旋取代环戊酮已经合成，其中烷基基团对应于上前列腺素侧链和（或）下前列腺素侧链，没有C-15醇基。利用类固醇模板作为前列腺素分子的选择基础，能够羟化类固醇的真菌被用来生物转化前列腺素底物。主要产物在前列腺素C-18和C-19位置发生了羟基化。羟基化是对映选择性的，过量在10-60%范围内，大多数情况下，主要构型与天然前列腺素相对应。发现C-19羟基的立体化学为R，通过将产物降解为甲基6-乙酰氧基庚酸酯，并将该物质与通过结晶乙酸乙酯6-邻苯二甲酰氧基庚酸盐的可分离样品进行比较。C-18的羟基化给出了S构型的醇。观察到前列腺素C-15的羟基化，但在所有情况下，这都伴随着其他反应。利用根霉菌的羟基化制备了（-）-15-去氧-19-(R)-羟基-PGE1和（-）-15-去氧-18-(S)-羟基-PGE1。关键词：生物转化、羟基化、前列腺素、前列腺素。

  DOI：

  10.1139/v90-039

文献信息

• NOVEL PROSTAGLANDIN E1 DERIVATIVE, AND NANOPARTICLE HAVING SAME ENCAPSULATED THEREIN
  申请人：LTT Bio-Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2361918A1

  公开（公告）日：2011-08-31

  A PGE1 derivative is provided which has an excellent sustained, slow-release PGE1 action. In addition, a PGE1-derivative-containing nanoparticle produced using this PGE1 derivative is provided, which effectively targets an affected site, has excellent drug slow-release properties, and has reduced side effects. This PGE1-derivative-containing nanoparticle is a nanoparticle containing a prostaglandin E1 derivative represented by the following formula (1) (wherein n denotes an integer of 1 to 12), obtained by hydrophobicizing the prostaglandin E1 derivative with a metal ion, and reacting tne hydrophobicized prostaglandin E1 derivative with poly L-lactic acid or a poly(L-lactic acid/glycolic acid) copolymer and a poly DL- or L-lactic acid-polyethylene glycol block copolymer or a poly(DL- or L-lactic acid/glycolic acid)-polyethylene glycol block copolymer.

  提供了一种PGE1衍生物，具有出色的持续缓释PGE1作用。此外，提供了一种含有该PGE1衍生物的纳米颗粒，它能有效地靶向受影响的部位，具有优异的药物缓释性能，并减少了副作用。该PGE1衍生物含有纳米颗粒，该纳米颗粒含有以下公式（1）所代表的前列腺素E1衍生物（其中n表示1到12的整数），通过用金属离子使前列腺素E1衍生物疏水化，并将疏水化的前列腺素E1衍生物与聚L-乳酸或聚（L-乳酸/聚乙二醇酸）共聚物和聚DL-或L-乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物或聚（DL-或L-乳酸/乙二醇酸）-聚乙二醇嵌段共聚物反应而得到。