methyl N-<2,4-dicyano-3-(2,3,5-trichlorophenyl)-1-butenyl>glycine | 151433-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-<2,4-dicyano-3-(2,3,5-trichlorophenyl)-1-butenyl>glycine
• CAS: 151433-89-5
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₃N₃O₂
• 分子量: 372.638
• InChiKey: WWQPYBNRELUUBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-<2,4-dicyano-3-(2,3,5-trichlorophenyl)-1-butenyl>glycine 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸氢铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 敌草腈 、 氨 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 120.17h， 生成 3-(2-amino-4-oxo-3H,5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-7-yl)-3-cyclohexylpropanol
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。3.在亚甲基上取代的9-脱氮鸟嘌呤的9-芳基甲基衍生物。

  摘要：

  X射线晶体学和计算机辅助分子建模（CAMM）研究有助于设计一系列有效的哺乳动物嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂。通过设计取代的9-（芳基甲基）-9-脱氮鸟嘌呤类似物可实现增强的效力，所述类似物可与PNP活性位点的所有三个结合亚位，即嘌呤结合位点，疏水口袋和磷酸盐结合位点良好地相互作用。我们研究中制备的最有效的PNP抑制剂（S）-9- [1-（3-氯苯基）-2-羧乙基] -9-脱氮鸟嘌呤（18b）的IC50为6 nM，而相应的（R）-异构体的效力降低了30倍。

  DOI：

  10.1021/jm00076a004
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯苯甲醛 在 哌啶 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl N-<2,4-dicyano-3-(2,3,5-trichlorophenyl)-1-butenyl>glycine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。3.在亚甲基上取代的9-脱氮鸟嘌呤的9-芳基甲基衍生物。

  摘要：

  X射线晶体学和计算机辅助分子建模（CAMM）研究有助于设计一系列有效的哺乳动物嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂。通过设计取代的9-（芳基甲基）-9-脱氮鸟嘌呤类似物可实现增强的效力，所述类似物可与PNP活性位点的所有三个结合亚位，即嘌呤结合位点，疏水口袋和磷酸盐结合位点良好地相互作用。我们研究中制备的最有效的PNP抑制剂（S）-9- [1-（3-氯苯基）-2-羧乙基] -9-脱氮鸟嘌呤（18b）的IC50为6 nM，而相应的（R）-异构体的效力降低了30倍。

  DOI：

  10.1021/jm00076a004