2-azido-6-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose trichloroacetimidate | 496780-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-6-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose trichloroacetimidate
• CAS: 496780-24-6
• 化学式: C₂₉H₂₇Cl₃N₄O₆
• 分子量: 633.916
• InChiKey: PWWTUKZATHUZCS-JROHUSBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  135.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-6-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 methyl dimethylthexylsilyl 4-O-(2-acetamido-6-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  肝素激活成纤维细胞生长因子：合理修饰的类肝素寡糖的合成与结构研究

  摘要：

  肝素样六糖 3 和八糖 4 已使用收敛块策略合成，并且它们的溶液构象已通过 NMR 光谱确定。两种寡糖都包含肝素规则区域的基本结构基序，但已构建为仅在其溶液螺旋结构的一侧显示带负电荷的硫酸根基团。这种沿糖链的电荷分布旨在深入了解涉及肝素诱导的 FGF 二聚化的成纤维细胞生长因子 (FGF) 活化的拟议机制。关键词：肝素寡糖，合成设计，构象分析，FGF 活化。

  DOI：

  10.1139/v02-023
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl benzoate 在 吡啶 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-azido-6-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-β-1-己吡喃糖作为合成博来霉素A（2）和肝素的二糖单元中的强合成子。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003508a

文献信息

• Some Key Experimental Features of a Modular Synthesis of Heparin-Like Oligosaccharides
  作者：José-Luis de Paz、Rafael Ojeda、Niels Reichardt、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/ejoc.200300210

  日期：2003.9

  The key features of a modular n+2 strategy for a completely stereoselective synthesis of oligosaccharides containing the GlcN−IdoA repeating unit of the major sequence of heparin are presented and discussed in detail. These key features include the regio- and stereoselective synthesis of disaccharide building blocks and the reactivity of building blocks in the modular assembly process. The synthetic

  详细介绍和讨论了用于完全立体选择性合成包含肝素主要序列的 GlcN-IdoA 重复单元的寡糖的模块化 n+2 策略的关键特征。这些关键特征包括二糖结构单元的区域选择性和立体选择性合成以及模块化组装过程中结构单元的反应性。该合成策略的有效性先前已通过四种六糖和两种八糖的全合成证明，允许控制目标寡糖片段的大小和电荷分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003
• 抗凝血药磺达肝癸钠五糖中间体的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN105315315B

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明公开了一种抗凝血药磺达肝癸钠五糖中间体的制备方法，采用新的合成方法制备单糖片段A,B,C,D，缩短了合成步骤。同时，主要选取合适的保护基对羟基及羧酸进行保护，有利于后期立体专一性地实现糖苷化，得到所需的苷键类型；另外，上述多个保护基团可在一锅中进行脱除，节约了合成步骤。该制备路线实用，操作方便可行。
• Formal Synthesis of Anticoagulant Drug Fondaparinux Sodium
  作者：Xiang Dai、Wentao Liu、Qilong Zhou、Chunwei Cheng、Chao Yang、Shuqing Wang、Min Zhang、Pei Tang、Hao Song、Dan Zhang、Yong Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02468

  日期：2016.1.4

  The practical formal synthesis of the anticoagulant drug fondaparinux sodium 1 was accomplished using an optimized modular synthetic strategy. The important pentasaccharide 2, a precursor for the synthesis of fondaparinux sodium, was synthesized on a 10 g scale in 14 collective steps with 3.5% overall yield from well-functionalized monosaccharide building blocks. The strategy involved a convergent

  抗凝药物磺达肝素钠1的实际正式合成是使用优化的模块化合成策略完成的。重要的五糖2，用于合成磺达肝素钠的前体，在14个集体步骤中以10 g规模合成，功能良好的单糖结构单元的总产率为3.5％。该策略涉及收敛的[3 + 2]偶联方法，在从单糖结构单元进行糖基化的每个步骤中具有出色的立体选择性。开发了合成这些完全功能化的结构单元的有效途径，从而将寡糖阶段的官能团修饰降至最低。所有构件的合成避免了严格的反应条件和昂贵的试剂的使用。另外，采用了常见的中间体和一系列的一锅法反应来提高合成效率，从而大大提高了收率。在单糖到寡糖组装反应中，使用便宜的活化剂（例如NIS / TfOH，TESOTf和TfOH）来促进高效糖基化。此外，几种单糖和寡糖中间体的结晶显着简化了纯化程序，这将极大地促进磺达肝素钠的可扩展合成。
• 磺达肝癸钠五糖中间体异构体杂质及其制备方法和应用
  申请人：四川奥邦古得药业有限公司

  公开号：CN117447536A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明提供了一种磺达肝癸钠五糖中间体异构体杂质及其制备方法和应用，所述制备方法包括以下步骤：化合物XZ19001‑03‑Z01与糖化合物XZ19001AB在催化剂存在下进行糖苷化对接反应；所述催化剂包括三氟化硼与有机溶剂的络合物。本发明不仅制备方法简单，而且目标产物的选择性高，得到的目标产物纯度高，可以满足磺达肝癸钠的研发或所制备得到的磺达肝癸钠五糖中间体异构体杂质的衍生物的制备等方面对于目标产物的需求。
• 磺达肝癸钠三糖中间体异构体杂质及其制备方法和应用
  申请人：四川奥邦古得药业有限公司

  公开号：CN117447542A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明提供了一种磺达肝癸钠三糖中间体异构体杂质及其制备方法和应用，所述制备方法包括以下步骤：化合物XZ19001E1与二糖化合物XZ19001CD在催化剂存在下进行糖苷化对接反应；所述催化剂包括三氟化硼与有机溶剂的络合物。本发明不仅制备方法简单，而且目标产物的选择性高，得到的目标产物纯度高，可以满足磺达肝癸钠的研发或所述的磺达肝癸钠三糖中间体异构体杂质的衍生物的制备、磺达肝癸钠五糖中间体异构体杂质的制备等方面对于目标产物的需求。