methyl 6-S-acetyl-2,3-di-O-mesyl-6-thio-α-D-glucopyranoside | 281655-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-S-acetyl-2,3-di-O-mesyl-6-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: S-[[(2S,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(methylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 281655-99-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₁₀S₃
• 分子量: 408.472
• InChiKey: XDRQQWVAAOFMTK-NZFPMDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-S-acetyl-2,3-di-O-mesyl-6-thio-α-D-glucopyranoside 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以25%的产率得到methyl 2-O-mesyl-4,6-thioanhydro-α-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2,3-二-O-甲磺酰基-4,6-硫代脱水-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基2-O-甲磺酰基-4,6-硫代脱水-α-d-吡喃吡喃糖苷

  摘要：

  摘要从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷中获得了两个分别为d-半乳糖和d-gulo构型的2-oxa-7-噻二环[4.2.0]辛烷衍生物4和10。硫杂环丁烷环化涉及硫代-Mitsunobu反应，产生6-硫代乙酸酯，该酯在C-4甲磺酸酯上进行了选择性碱催化的分子内亲核取代。通过X射线衍射分析阐明了4和10的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00009-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl 6-S-acetyl-2,3-di-O-mesyl-6-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2,3-二-O-甲磺酰基-4,6-硫代脱水-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基2-O-甲磺酰基-4,6-硫代脱水-α-d-吡喃吡喃糖苷

  摘要：

  摘要从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷中获得了两个分别为d-半乳糖和d-gulo构型的2-oxa-7-噻二环[4.2.0]辛烷衍生物4和10。硫杂环丁烷环化涉及硫代-Mitsunobu反应，产生6-硫代乙酸酯，该酯在C-4甲磺酸酯上进行了选择性碱催化的分子内亲核取代。通过X射线衍射分析阐明了4和10的结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00009-4

文献信息

• Preparation of methyl 2,3-di-O-mesyl-4,6-thioanhydro-α-d-galactopyranoside and methyl 2-O-mesyl-4,6-thioanhydro-α-d-gulopyranoside
  作者：Gunadi Adiwidjaja、Jörg-Stephan Brunck、Kerstin Polchow、Jürgen Voss

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00009-4

  日期：2000.5

  4 and 10, with the d -galacto and d -gulo configuration, respectively, were obtained from methyl α- d -glucopyranoside. The thietane cyclization involved a thio-Mitsunobu reaction resulting in a 6-thioacetate, which underwent selective base-catalyzed intramolecular nucleophilic substitution at a C-4 mesylate. The structureS of 4 and 10 were elucidated by X-ray diffraction analysis.

  摘要从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷中获得了两个分别为d-半乳糖和d-gulo构型的2-oxa-7-噻二环[4.2.0]辛烷衍生物4和10。硫杂环丁烷环化涉及硫代-Mitsunobu反应，产生6-硫代乙酸酯，该酯在C-4甲磺酸酯上进行了选择性碱催化的分子内亲核取代。通过X射线衍射分析阐明了4和10的结构。